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普京称，他甚至没有想过斯大林时代克格勃的前身内务人民委员会（NKVD）造成的全民恐怖。他说：“我对克格勃的看法源于讲述特工人员的浪漫故事。完全可以这样说，我是苏联爱国主义教育的产物。”＇6＇
不过20世纪70年代末到80年代初，普京作为克格勃的一名特工在列宁格勒工作的10年里，将会清楚地了解到克格勃在做些什么。正是在这段时期内，克格勃把异见人士投入劳改营或精神病院，没收外国刊物，干扰外台广播，完全控制本国人与外国来访者的接触，严格审查极少数获准出国的苏联公民，想尽办法协助共产党对全社会实行完全的控制。在国外，克格勃的任务是颠覆西方民主政府，偷窃军事和产业机密，向发展中国家传播社会主义并协助东欧的“兄弟社会主义国家”压制不同政见。我们不确知这些年里普京做了什么，不过从他干过反间谍工作以及在列宁格勒监视过外国人可以推测，他完全献身于社会主义事业，并对受到西方颠覆的危险保持警惕。时至今日，普京对那些“背叛祖国”的人仍然嗤之以鼻，对和他一样选择了特工这一行的人充满敬意（2010年，他亲自欢迎在美国暴露身份的10位俄罗斯特工回国）。
普京的一位朋友回忆说，当年他问年轻的普京，在列宁格勒的克格勃机构里都干些什么时，普京神秘兮兮地说：“我是一个交际专家。”
1985年，普京晋升为少校，被派往社会主义制度下的民主德国从事情报工作，工作地点在德累斯顿。据普京讲，他负责“政治情报”—招募线人并收集有关政治人物和“头号敌人”北约组织的情报。此时，普京多半仍是苏联意识形态的信徒，而且未直接接触过西方国家。他也未亲身经历过在戈尔巴乔夫推行的改革和开放政策下苏联的觉醒。
就在莫斯科的各家报纸和剧院打破昔日的苏联形象、逐渐丢弃将西方妖魔化的陈词滥调时，普京却被派驻在社会主义阵营中对内压制最严厉的国家之一。直到最后一刻，民主德国领导人昂纳克都在抵制从莫斯科吹来的改革之风。然而，此后普京目睹了民主德国局势的日益动荡。1989年下半年，柏林墙终于倒塌。共产党政权宣告结束前几周，和平变革恰恰始于德累斯顿。就在普京的眼皮底下，示威者走上街头游行抗议。
俄罗斯的这位未来领导人因而有近水楼台之便，亲眼目睹了社会主义的终结。虽然他错过了戈尔巴乔夫在国内推行的革命，但亲眼看到了东欧人如何掌握了自己的命运，摆脱了苏联的轨道。作为克格勃特工，他的工作还包括研究北约的可能反应。因而，普京将会完全知晓在德国统一过程中据说由美国国务卿贝克向戈尔巴乔夫作出的口头保证，即北约不会借东欧剧变之机向前苏联阵营扩张。
民主德国共产党结束执政，还有苏联在民主德国的太上皇地位结束时，普京在他位于德累斯顿的办公室里疯狂地焚烧掉一切最敏感的文件，甚至不得不挥舞手枪，吓退一伙想冲进来抢劫的人。此前他们已经洗劫了民主德国秘密警察的办公室。日后普京说，他可以理解这伙人对民主德国秘密警察的仇恨。“他们受够了秘密警察的绝对控制。整个社会没有人不生活在恐惧之中，在他们眼里，民主德国的秘密警察是魔鬼。”（无人知晓，普京是否意识到，在俄罗斯人眼里，克格勃和民主德国的秘密警察是一丘之貉。）
对普京来说，整个事件中最令他不安的是，就在愤怒的人群挤在门前，他打电话向德累斯顿的苏联驻军司令求救时，他得到的答复却是，没有莫斯科的批准，他们爱莫能助。普京说，“然而莫斯科始终沉默。我感觉，国家已不复存在。任何人都能看出，苏联病了，而且患的是一种称为瘫痪的致命绝症—权力的瘫痪。”普京说，他知道苏联靠镇压和铁丝网对半个欧洲的控制不可能持久。但他承认，他对苏联失去影响力耿耿于怀，认为这是国家的耻辱。“我们就这样抛弃一切，一走了之。”
就在此时，普京的生活发生了一个重大的变化，使他首次接触到了一些与他童年时代、在校读书和在克格勃工作期间的信仰格格不入的观念。1990年1月，普京从民主德国返回家乡列宁格勒—这座城市很快将更名为圣彼得堡。最初他保留着在克格勃的编制，但在列宁格勒大学的外事部门找到一份工作，随后担任列宁格勒市议会议长、前经济学家安纳托利·索布恰克的助手。索布恰克是改革时期思想最解放的理论家之一，很快就当选为圣彼得堡市长。1991年6月，他让普京执掌该市的外事部门。当时圣彼得堡市正争取成为一个主要的金融和投资中心。没过多久，索布恰克任命普京为副市长。
于是这位前“苏联爱国主义教育培养出的完人”不仅接触到索布恰克对民主的看法，而且掉进了他不熟悉的西方贸易和金融的奇妙世界。1991年8月，共产党内的顽固派（包括普京的上司克格勃领导人克留奇科夫将军）发动了一场针对戈尔巴乔夫的政变。据普京讲，当时他就在索布恰克身旁，鼓励群众支持民主，抵制政变。日后普京说，他认为发动政变的人阻止苏联走向解体的初衷是“崇高的”，然而结果却适得其反。1991年底，苏联解体。对于普京，这是一个分水岭。“我参加克格勃时信奉的一切理想和目标轰然坍塌。”
普京担任副市长时的工作并非没有引起争议。在一次涉及进口食品的丑闻中，该市议会的议员试图以腐败罪名将普京免职，但未遂。然而1996年索布恰克因败选下台，普京也成了闲人。
靠着运气和关系，普京很快到了莫斯科，在克里姆林宫的官僚机构里步步高升。＇7＇1997年3月，他出任叶利钦总统的办公厅副主任。1998年7月，被任命为克格勃的继承者联邦安全局的局长。1999年3月，他又兼任联邦安全会议主席。
他的后台是被称为“家族小圈子”的一伙人，即叶利钦总统的亲密顾问，其中有他女儿塔季扬娜，前总统办公厅主任（日后成了塔季扬娜的丈夫）瓦伦丁·尤马舍夫，现在的总统办公厅主任亚历山大·沃洛申和能量极大的商业寡头鲍里斯·别列佐夫斯基。别列佐夫斯基拥有俄罗斯国家主要电视频道全国电视网（ORT）49％的股份，而且是实际的控股人。
1996年，这个家族小圈子策划了叶利钦的连选连任。时隔不久，他们又很快作出安排，确保普京出任总理，目的是最终让他作为叶利钦的接班人出任总统。普京的忠诚给他们留下了深刻的印象。作为俄罗斯联邦安全局的领导者，普京阻止了对据说牵扯到叶利钦家族成员和克里姆林宫高级官员的重大腐败和洗钱案件进行的调查。（其中一名官员帕维尔·博罗金被指控在修缮克里姆林宫期间侵吞巨额公款，而正是此人将普京从圣彼得堡调到莫斯科，给了他政府中的首份工作。）普京还帮助他的前恩师索布恰克逃避因腐败罪名而被起诉。
日后证明，忠诚是普京的一大性格特征。正如他因忠于家族小圈子而受到犒赏一样，一旦当上总统，普京将重赏那些忠于他的人，同时惩罚与他作对的人。他没有让家族小圈子成员失望。2000年普京出任代总统后做的第一件事就是签署了一项法令，使叶利钦及其亲属免于刑事起诉。
1999年夏，叶利钦的小圈子派别列佐夫斯基去见普京，提议他担任总理。当时普京正和家人在法国的比亚里茨海滨度假。普京谢绝了，显然是担心自己的能力不足以胜任这一职务。然而他返回莫斯科后，叶利钦不允许他说“不”。＇8＇
在这令人眼花缭乱的一年里，普京着手处理了一些日后对他的思维方式产生了深远影响的事件。1999年3月，原苏联阵营的匈牙利、波兰和捷克共和国加入了北约。无论美国许诺戈尔巴乔夫北约不会东扩的传说（美国官员坚决否认作过这一许诺）是否属实，俄罗斯都认为这是一个军事联盟开始向它的边境作不必要的、具有威胁性的推进的第一阶段。此后10年普京执政期间，北约东扩问题始终挥之不去。
北约扩大后仅11天，即开始了对塞尔维亚的空中打击。由此产生的一系列反响本章前面已经讲述过。8月，过去两年半以来一直阴燃的车臣问题突然蹿出火舌，点燃了普京的心中怒火，此后很多年，他在国内外的一系列举动均来自这股怒火。打击恐怖主义成了普京朝思暮想的目标。
自从1996年底俄罗斯军队撤出车臣后，该共和国一直享有事实上的自治，越来越无法无天。民选的政府无力约束诸如萨尔曼·拉杜耶夫和沙米尔·巴萨耶夫这样的军阀，后者在幕后参与策划了布琼诺夫斯克市的人质劫持。绑架事件司空见惯。在6名红十字会工作人员遭到杀害、4名电信公司员工被绑架后，外国人几乎不敢再去车臣共和国。伊斯兰宗教极端主义在此地生根，一些军阀同中东地区的恐怖团伙建立了联系，包括基地组织。
1999年8月7日，巴萨耶夫和沙特阿拉伯出生的一个伊斯兰教主义者伊本·哈塔卜率领1 500人对邻近车臣的达吉斯坦发动了精心策划的进攻，目的是在那里建立一个伊斯兰国家。这也是在俄罗斯北高加索地区建立一个大伊斯兰国家的第一步。这次袭击一下子把普京推到最高权力的位置上。第二天，叶利钦任命他这位行事果决的安全部门领导人出任总理，处理车臣问题。
普京从默默无闻一跃成为国家未来的领导人令人愕然。在当时的俄罗斯，几乎鲜有人知道普京是谁，政治精英同样对他知之甚少。然而在此后的几个月里，普京展示了俄罗斯的一副新面孔—在对付车臣恐怖分子日益猖狂的袭击时精力充沛、态度强硬而且毫不手软。
9月份，在两周之内，布琼诺夫斯克市、莫斯科（两次）和伏尔加顿斯克市的居民区内发生了4起爆炸事件，将近300人被炸死。俄罗