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１９１７年，宋美龄回到了阔别十年的祖国。风姿绰约，举止优雅，魅力四射的宋美龄拥有无数的追求者，在婚姻问题上，她是慎重的。
男大当婚，女大当嫁，宋美龄不急，可急坏了父亲宋耀如。在他眼里，儿女成不了家，纵使有万贯家产，也是老子的无能。宋耀如疼爱三个女儿，希望她们都有一个好的归宿。大女儿宋蔼龄的婚事是他一手精心操办的，虽说经过几番周折，但最终他总算慧眼识真玉，为女儿找了个山西富家子弟孔祥熙。孔祥熙生财有道，且贪婪无比，一生敛积的财富可以敌国。每当看到宋蔼龄一家和和美美、其乐融融的景象时，宋耀如打心眼里高兴，并为自己的成功而感到自豪。然而，恰恰是这个问题在二女儿庆龄身上翻了车，也成了他终生的一块心玻按照当时中国的风俗习惯，宋美龄早已是一个待字闺中的大姑娘了。上海上流社会有不少翩翩少年在疯狂地追求她，她的未婚夫刘纪文也在急切地等待着她。然而，宋美龄却迟迟不作决定，以不准备结婚为借口挡住了追求者和未婚夫。她在寻觅，她在等待，她期望能出现一个叱咤风云的人物，能出现个“铁腕级”的英雄。
她不想成为上流社会的一个阔太太，平平庸庸地度过一生，她要施展自己的才干，她要实现自己的抱负，这在当时的社会条件下，只能借助于丈夫的力量。功夫不负有心人，这位“铁腕级”英雄终于出现了，他就是蒋介石。
五、蒋介石初识宋美龄
在认识宋美龄之前，蒋介石已先后有过三次婚姻，即原配毛福梅、侧室姚冶诚、妾陈洁如。１９２２年，也就是蒋介石与陈洁如结婚一年后，在上海莫里哀路孙中山的寓所，蒋介石初次遇见了宋美龄。虽说才和陈洁如结婚刚一年，新婚的甜蜜还洋溢在心头，但他一见宋美龄，便决定追求她，其决心之大，意志之坚，绝非简单地倾心于宋美龄的纤细身姿和花容月貌。那是一次聚会，宋美龄那娇小的身材，娟秀的面庞，伶俐的口齿，把蒋介石惊呆了，他简直是如痴如醉。尤其是宋美龄那夺目的风采和广泛的交际关系，加上她那美国式的教养和气质，以及她背后的那个有财有势的家庭，更令蒋介石一见倾心。然而，蒋介石追求宋美龄的最主要的目的还在于他要赢得孙中山的信任，以便成为孙的继承人。要得到孙中山的信任，最好的办法是成为孙中山的亲戚，与孙中山结成连襟，蒋介石自然明白裙带关系在中国的重要性。蒋介石的目的是成为中国的统治者，这就需要强大的军事力量和雄厚的经济实力。他深知宋美龄的哥哥宋子文是理财能手，而宋美龄的姐夫孔祥熙更是有名的大财阀，若与宋家攀上千丝万缕的关系，对蒋介石的仕途将是有利的。蒋介石决心一下，便制定了追求宋美龄的长线战略，他先向孙中山扣响了敲门砖。宋美龄是孙中山的妻妹，凭借孙中山的身分和地位向宋家提亲也许是条捷径。蒋介石利用闲暇之余，向孙中山道出了藏在心底的话：“我已无妻室，请问先生，宋小姐能听您劝说与我结婚吗？”很显然，他有意隐瞒了自己的发妻、侧室和新婚夫人。孙中山对蒋介石的风流韵事也略知一二，他当时没有明确表态，只是很含糊地说：“等等吧。”迟疑了一下，他又补了一句：“这主要看美龄的心思，她心高气傲，你先耐心等一等。”当孙中山把这件事告诉夫人宋庆龄时，宋庆龄气愤地说：“我宁可看到美龄死，也不愿看到她嫁给那个自称没有妻室的人！”孙中山并没有把宋庆龄拒绝的话转告给蒋介石，只是语重心长地对他说：“等一等吧。”孙中山的一句“等等”，让蒋介石心凉了半截，但是，他并没有灰心，一次投石探路不成，他又向宋美龄的哥哥宋子文提出这门婚事。宋子文深知蒋介石的为人，再加上他与宋美龄的未婚夫刘纪文的关系，当然就回绝了蒋介石。两次不行，也没有打消蒋介石追求宋美龄的念头，他又把目标瞄准了宋蔼龄。蒋介石选择宋蔼龄为牵线人，如同他选择宋美龄做妻子一样，具有战略眼光。
西格雷夫在《宋家王朝》一书中认为：宋蔼龄始终是牵线的媒人、策划者和家庭财富的创造者。把小妹美龄嫁给这个有权势的国民党军队总司令，难道不是一个绝妙的计划吗？“我们可以利用这个人。”她说。宋蔼龄认为这门亲事对大家有利，特别是对宋氏家族有利。对于蔼龄来说，还有什么比通过蒋宋联姻保证她在南京的影响更自然呢？于是宋蔼龄展开纵横捭阖之手段，使宋美龄相信嫁给蒋介石必能光耀门，幸福终生；使宋子文意识到若阻止这桩婚姻，他将一事无成；使母亲相信，蒋介石必将光耀宋家门庭。宋蔼龄开始为蒋宋联姻忙碌着。处理完这些棘手的事情，蒋介石把全部心思都放到向宋美龄求婚上。在此之前，蒋介石曾采取以退为进的惯用手法，于“四。一二”反革命政变后，向国民党中央请假，到镇江焦山修身养性，并趁此机会，加深与宋美龄的感情。焦山，屹立在江苏镇江段的长江江心，江秀山青，风光绮丽。蒋介石已作好准备，邀请宋美龄与他同游焦山。１９２７年５月１４日，蒋介石派他的卫队长到上海去恭请宋美龄。５月１５日下午３时，宋美龄乘坐蒋介石派来的一列花车抵达镇江。蒋介石亲自带人到车站迎接。为了讨宋美龄的欢心，他刻意打扮了一下，没穿军装，换了一套英国花呢西装，戴了一顶巴拿马金丝草帽，足登一双白皮鞋，打扮得容光焕发，颇有绅士风度。火车进站，蒋介石立刻走上花车，与宋美龄见面，握手言欢。而后，驱车来到江边，再换乘小汽艇，直驶焦山。江风习习，吹拂着宋美龄的秀发，轻抚着她那如花似玉的面颊。她望着焦山那雄奇秀美的景色，不禁深深地陶醉其中，对身旁的蒋介石也增加了不少好感。
以后的１０天里，蒋介石一直陪伴着宋美龄畅游焦山的名胜古迹，放情于水光山色之间。这次焦山之行，使宋美龄一颗彷徨的心不再犹豫了。
六、青帮给了她一个下马威
夫贵妻荣，刚当上了“第一夫人”的宋美龄趾高气扬、不可一世，也正是她这一傲慢的态度、咄咄逼人的气势使她陷入了与青帮的纠纷之中。
上海的青帮势力很大，要想在上海立足，必须找一个青帮的地头蛇作为靠山，用当时青帮的行话叫“拜老头子”。当时上海滩上有三个最有实力、最有影响的帮会头子，一个叫黄金荣，一个叫杜月笙，一个叫张啸林，他们手下徒子徒孙众多，上海的许多头面人物都让他们三分。蒋介石初到上海时，就拜杜月笙为“老头子”，因而得到了各帮各派的照顾。当然了，这些地头蛇也不会白白地照顾你，青帮有一项规定：每一个人都要给青帮付保护费。蒋介石当然也不例外，他一直向杜月笙缴纳保护费，直到当上总司令之后也从未间断过。宋美龄知道这件事后，十分气愤。
在她看来，蒋介石身为国家的党政军首领，统率百万大军的总司令，掌握着中国数亿人的生杀大权，怎么能向那些地头蛇缴纳保护费呢？况且是蒋介石保护了那些地头蛇，缴纳人身保险费的应该是他们才对。于是，她便在枕边向蒋介石吹了风。蒋介石正值春风得意之时，经宋美龄这样一说，便飘飘然起来，也就不再坚持：“好好好，听夫人的。”
这番夫妻间的对话被站岗的青帮士兵听到了，汇报到杜月笙那里。杜月笙得知此消息后，气急败坏，心想：“看我给她来个下马威，让这个第一夫人知道我的厉害！”
一天清晨早饭后，蒋介石对宋美龄说：“今天上午我有约会，需要晚些时间回家。”“好的，祝你一路平安。”蒋介石匆匆驱车离去，家里只剩下宋美龄和一些仆人。
两个小时以后，一辆豪华的罗尔斯—罗易斯轿车开了过来，戛然停在西摩路的宋家门口。宋美龄听到车响，以为丈夫回来了，便出门迎接。只见车里坐着一个司机和一个漂亮的姑娘，都是陌生的面孔。“夫人，我们是奉您大姐的旨意，来接您到她家去的。”“谢谢。等我换一下衣服可以吗？”宋美龄正闲得无聊，一听是大姐让她去，便欣然应允。“当然可以。”来人答道。宋美龄换完衣服，带着仆人和蔡妈一起坐上了汽车。一上车，她就发现了情况不妙，因为汽车只在上海市区转圈，根本没往宋蔼龄家开。宋美龄终于忍不住了，问：“你们要把我带到哪里去？”
“带到哪里，你还不清楚吗？”那姑娘冰冷冷地答道，“你没自由啦！”“啊！你们这是干什么？”宋美龄恼羞成怒，“我是第一夫人，你们无权剥夺我的自由！”
“哈哈，好大的口气，别忘了你是在上海！”司机毫不留情，冷嘲热讽地说。
宋美龄知道与他们争辩下去也无济于事，只能静观事态变化。车子在市区绕了一阵后，终于在一幢房子前停了下来。一下汽车宋美龄就问：“这是什么地方，你们把我们带到这里来干什么？”“蒋夫人，实在对不起，这里是杜公馆，我是奉我们老板之命把你接来的，其他的事我一概不知道。”宋美龄一听到“杜老板”这三个字，就明白了一大半，她没有想到这个胆大包天的杜月笙竟然敢将她堂堂总司令夫人骗到这里。正当宋美龄心中怒火中烧之时，杜月笙笑容可掬地从门口迎了出来。
宋美龄毕竟是宋美龄，她强压怒火，问道：“杜老板，你这是什么意思？”“蒋夫人，别误会，没有什么别的意思，我听说你一个人在家寂寞，特意派人将夫人接来玩玩，高攀高攀你这位总司令夫�