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，气势汹汹地要打林冲，结果被退让的林冲看出破绽，一脚踢翻。毛泽东于一九三六年十二月写《中国革命战争的战略问题》长文时，就引用了林冲的例子，（见《毛泽东选集》第一册，页一八七）。而蒋介石却计不及此，能怪谁人？
一九四八年元月，蒋介石“阅地图所示共匪扩张之色别，令人惊怖”（见蒋介石一九四八年一月七日日记，载《蒋总统秘录》页三Ｏ七六），乃退采重点防御战略，将战区分为二十个绥靖区，设司令长官，掌握军政大权，组训民众，以充实兵源。同时集中兵力于主点、主线之上。其实这总集中对蒋并不有利，因为这些防御重点势将被割成片片孤岛，等待被动的决战，那就是即将来临的所谓辽沈、淮海（徐蚌）、平津三大战役，使蒋氏精锐主力丧失殆尽！
蒋介石自称熟读德国著名战略家克劳斯维茨（Ｃａｄ ｖｏｎ Ｃｌａｕｓｅｗｉｔｚ）的《战争论》（Ｖｏｕｒ Ｋｒｉｅｇｅ）。（见蒋介石《对克劳斯维茨著作的感想》，一九五六年五月出版）克氏说得很明白：“什么叫击败敌人？必然是消灭其武力，无论用任何方式来杀伤敌军，使其不能继续作战……吾人必须视歼敌之全部或一部为所有作战的惟一目标。”（见Ｃｌａｕｓｅｗｉｔｚ，Ｏｎ Ｗａｒ，Ｐ．３０４）但是蒋介石总是不肯放弃土地城池，情愿消耗兵力，已犯克氏所谓的兵家大忌。读孙子兵法的毛泽东为了保存二三万兵力，不惜弃守延安，转战陕北，到击败敌军后，再收复延安，比蒋更懂得克氏《战争论》的基本原则。
蒋介石失掉东北，并不是俄国人撕毁中俄条约，如真撕毁，斯大林何不把东北交给毛泽东？事实上，一百二十万在华日军的武器装备大都缴给了国民党的中央军。在东北，苏军原定于一九四五年十一月撤走，但蒋来不及接收，要求苏军延期，以免中共捷足先登。苏军落得稽延，迟迟其行，直到一九四九年五月于大掠之后撤离。（参阅Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ Ｈｉｓｔｏｒｙ ｏｆ Ｃｈｉｎａ，Ｖｏｌ．１３，Pt．２，Ｐ．７２７—７２８）蒋介石于派遣精锐部队从俄国人手中接收后，被土八路打败。美式装备的新一军与新六军都丧师东北，师丧而后东北失，正合克氏所言，歼敌为作战之惟一目标。
蒋既十分重视东北，却不知也不敢打手里的一张王牌，那就是张学良。少帅不仅是“当地的儿子”（ｎａｔｉｖｅｓｏｎ），而且是东北的传奇人物，在民间有一定的影响力，更无论历史渊源的深厚，收复东北不仅是国家的收复，也是他个人的收复，雪“九一八”之耻，没有比他更加显著，一旦荣归故里，号召力实无与伦比，中共的声势必然为其所掩盖。但蒋氏狭窄的胸襟，仍以报复私怨为念，哪有“百万人中取上将首级”的气魄呢？所以他只能派出熊式辉、陈诚、卫立煌等三四流货色，既无“竞争力”，更无“稳定力”，哪会被东北父老瞧在眼里？最后还得靠军队来“打通”东北，即使靠军队，他情愿靠只有几个月粗浅军事训练的黄埔毕业生杜聿明，而不情愿靠文武资历完整、美国第一流军校毕业生孙立人。孙批评杜“胆小如鼠”后被调往台湾风山训练新兵去也。于是“硬体”精锐、“软件”草包的蒋军分布在东北铁路沿线的诸要点上，从锦州、沈阳到长春，孤孤零零，浑然不知已被广大的“面”所包围。一九四八年九月，毛泽东主动向锦州开炮，蒋即使想撤出关外精锐以保关内，亦为时已晚。当锦州一“点”被围，蒋想派援军解围，不知毛早已有“围点打援”的成竹在胸。十月三日，锦州告急，驻在葫芦岛的国民党东北兵团九个师，难奉命驰援，然受阻于塔山地区，奋战不已，仍无进展。十月十五日晚，锦州已失。
锦州既失，东北的后门被关上，群情紧张。三天之后，郑洞国以长春降共，又失一“点”，沈阳遽成“孤岛”。蒋介石亟欲反攻锦州，打开后门南撤东北精锐，临时命令黄埔爱将杜聿明出任东北剿总副总司令，辅助卫立煌。杜于十月二十日飞抵沈阳，即命廖耀湘的美械新六军南攻锦州，命五十二军夺取营口，以备退路。但廖军前进受阻，激战数日无法突破，不得已撤军营口，但通往营口之路已为共军切断，只好北归沈阳，但北归之门也被共军关上，只好突围，突围不成，于十月二十八日被歼于大虎山之东，廖耀湘被俘。约略同时，葫芦岛的国民党兵团也被困于塔山地区。十月三十日，杜聿明自葫芦岛飞返沈阳，机场已经被占，无法落地，折回葫芦岛。三天之后，共军即已占领沈阳，卫立煌逃出。再一周之后，锦西、葫芦岛俱失，结束辽沈战役，整个东北易手，蒋介石的军队被歼四十七万余人，其中有三十余万是现代化的精锐部队。此败除战略上早失先机，成为困兽之外，蒋在战术上又犯了兵家大忌，居然在飞机上或在“重庆号”座舰上瞎指挥，搞乱了部队的主动与机动。相比之下，毛泽东只提战略原则，如何打法，全由东北野战军的林彪与罗荣桓负责决定，成败利钝岂偶然哉？
东北尽失，共军在数量上已超过国军，又从蒋氏嫡系投降之精锐部队，取得前所未有的大批美制重武器，强弱已经易势。何况陈毅、粟裕已组成庞大的华东野战军，据有山东；刘伯承、邓小平以大别山为基地，也组成庞大的中原野战军，虎视眈眈。蒋介石若知进退，实应集中兵力于淮河之南，与华中白崇禧、西北胡宗南遥相呼应，以确保长江。然而蒋大输之后极不甘心，仍想聚歼共军主力，以挽颓局。最初，由于形势所逼，已准备撤徐州之师，寻为毛泽东佯攻豫南所惑，觉得徐州有暇可守，舍不得放弃此一名城，遂命邱清泉、李弥、黄伯韬、李延年各兵团向徐州集结，另在徐州之南的宿县有孙元良兵团，在蚌埠有刘汝明兵团。此一阵势显然要与华东、中原两野战军决战于徐蚌之间、津浦铁路两侧。杜聿明又回任徐州副剿总，实际负责此次战役。
杜甫上任，黄伯韬兵团已经被围，蒋遂命杜率邱、李两兵团解黄兵团之围，并想乘机歼灭包围黄兵团之华东野战军，亟欲与共军一决雌雄。然而像东北战役一样，共军围点打援，当咬住黄兵团时，顽强阻援，使邱、李援军迟滞其行，黄兵团近八万人卒于一九四八年十一月二十二日被歼，黄伯韬兵败阵亡。
蒋介石见黄兵团覆亡，如赌徒输了大把银子，急欲赢回，不惜拿出老本一搏，即令杜聿明率师南攻，令黄维兵团、刘汝明兵团分别北攻，意图三路会剿，打通徐蚌间之铁路线。未料三兵团前进依然困难，有时甚至寸步难行，黄维的机械化重武器兵团在河道众多地区行军，更为困难，又因蒋介石不谙敌情，乱出主意，敌前将领犹豫不决，缺乏弹性，终于十一月二十四日渡河后进入口袋，转移无方，陷入重围于南平集和双堆集一带。翌日，蒋致刘峙、杜聿明电，透露国军消耗各种炮弹十二余万发，而进展每日不及一公里，引为“奇耻大辱”（电文藏南京二档馆），至此，蒋知徐蚌之间的铁路线已无望打通，乃允杜弃徐州而后退守淮河以南。然杜于十一月三十日南撤时，不到几天就被困于永城附近。蒋居然还要杜南下救黄维兵团。这又犯了“撤即不能打，打即不能撤”的兵家大忌。杜部孙元良兵团突围未果被歼。十二月十五日，久被围困的黄维兵团相继覆灭。刘汝明与李延年两兵团及时南逃得脱。各路皆溃后，杜聿明所领邱李两兵团更形孤立于永城东北，已成孤立无援、坐以待毙的局面。
杜聿明当然希望华中剿总与西北剿总能伸援手，蒋介石视杜为心腹，所部乃老本之老本，更希望能有救兵。但是胡宗南的西北兵团远水救不了近火。不少历史学者指出白崇禧在华中见死不救，由于蒋桂之间素有芥蒂，事出有因。宋希濂在其自述中更指白氏有倒蒋企图，并阻宋部东援，不过宋氏记白氏所说：“形势已无法挽救，去（援）亦无补于大局。”（宋希濂《鹰犬将军》下册，页三九二）平心而论，应属实情，再多送一些部队去受歼，不如集中兵力于武汉，以保障华中和西南，应属上策。牺牲蒋之老本，固于蒋不利，于国民党而言，未尝不可说是“弃帅保车”。再说，蒋别立徐州剿总，原具私心，以分白崇禧之兵权，指挥与调配不能如臂使指，咎由自取。中共那边刘伯承曾说，解放军在华东与西北为哑铃之两端，而其中原野战军为哑铃之柄，浑成一体。国共交兵，胜败之机，又见之矣。
杜聿明陷于重围后，十二月十九日晚间，风雪大作，一直到十二月二十八日，十天间无一日晴天，空投困难。在大军饿肚子的情况下，蒋介石居然派飞机空投烈士纪念册，意在要杜聿明去死，真是太妙了。杜被派赴前线之前，蒋介石曾召见他，表情沉痛地明告：这一会战是生死存亡之战，“你放下枪，我脱军装！”师生前途，在此一战。于是杜聿明临危受命，义无反顾。到了被困之日，他拒绝中共招降，也是感于老师“你放下枪，我脱军装！”这一番沉痛、这一番秘密告诫与叮咛。但是，蒋介石毕竟是奸雄，一方面，他明明想要杜聿明去死；他方面，却又不能不做救援的姿态，以表示他珍惜部下与将才。因此，形式上派飞机去接杜聿明之举，也就一再演出。但真相却是，飞机虽派了两次，但驾驶员并未带蒋介石的手令。没有手令，杜聿明是不敢上飞机的。原来他们师徒两人是有“密码” （秘密意思表示）的。“密码”不符，一切形式上的关怀，都属无效。都是演给别人看的，不容你当真！
一九四八年十二月十九日起，由于战地雨雪交加，空投补给更形困难，杜聿明的部队已经吃起了草根、树皮和马肉，这种局面，何能持久？翌年元月九日