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儿子说：“蒋尽管缺点很多，我们还得靠他。”（Ｅｌｌｉｏｔ Ｒｏｏｓｅｖｅｌｔ，Ａｓ Ｈｅ Ｓａｗ Iｔ，Ｐ．１５４）可见罗斯福支持蒋，乃是无可选择的选择。
最糟糕的是，蒋氏夫妇既早于一九四二年取得五亿美元贷款，又在开罗会议上狮子大开口，再借十亿。美国财政部长摩根索在华府听说后，私下大发脾气说：“他们简直是一群他妈的骗子。”（Ｔｈｅｙ ａｒｅ ｊｕｓｔ ａ ｂｕｎｃｈ ｏｆ ｄａｍｎ ｃｒｏｏｋｓ！）誓言绝不上国会山庄去要一分钱，并建议蒋介石那帮人跳长江去死吧！（参阅Ｊｏｈｎ Ｂｌｕｍ，Ｆｒｏｍ ｔｈｅ Ｍｏｒｇｅｎｔｈａｕ Ｄｉａｒｉｅｓ，Ｖol．３，Ｐ。１１０－ １１９）多丢脸啊！摩根索并不是独反众意，而是众人没有一个赞成借十亿。宋美龄说，罗斯福在开罗对十亿有善意的回应，哪知罗斯福要他手下将批驳的理由，一五一十，毫无隐饰地告诉蒋介石（见摩根索说帖，载同书，页一一三，另见《摩根索日记》，页九六○，一○○六），显然含有羞辱的恶意。蒋氏夫妇却仍不知趣，竟然以不派云南远征军赴缅甸、不修轰炸机机场，甚至以半年内会垮台相要挟，又充分表现出“瑞元无赖”的性格。然而耍赖亦得有本钱，这种“白老虎”（ｂｌｕｆｆ），老美一揭就穿。中国原本为自己的生存而战，并非为美国人而战，若于此时违约与日本媾和，并无好处。当时太平洋上逐岛跃进，颇为成功，不在中国建机场，可在靠近日本的海岛上建。美国装备的远征军不肯入缅作战，但在美国三令五申，以停拨租界物资相迫，亦只好乖乖就范。这怎么教人看得起呢？又如何企盼别人平等待我呢？蒋介石岂非自取其辱乎！
更不幸的是，在开罗会议上，蒋介石的军事幕僚们在开会时，提不出问题。当着罗、丘、蒋三元首面前，有人问起云南远征军近况，中国方面无人能答腔，还是由史迪威做了回应。英国参谋长布鲁克（Ｓｉｒ Ａｌａｎ Ｂｒｏｏｋｅ）本来就不满意美国抬高中国，乃借机找碴、借题发挥，嘲笑马歇尔说，都是你们美国人惹的麻烦，让我们无端地浪费时间。（见Ｓｉｒ Ａｒｔｈｕｒ Ｂｒｙａｎｔ，Ｔｈｅ Ｔｕｒｎ ｏｆ ｔｈｅ Ｔｉｄｅ，Ｐ．５５）当蒋介石在一次会议上坚持要维持每月一万吨驼峰运输，英国蒙巴顿海军元帅（Ａｄｍｉｒａｌ Ｌｏｒｄ Ｌｏｕｉｓ Ｍｏｕｎｔｂａｔｔｅｎ）告诉他没有那么多飞机运输，即使有那么多架飞机，亦须于季风”（ｍｏｎｓｏｏｎ）到来前，集中轰炸缅甸日军。宋美龄忙着翻译，半晌没有出声，最后望着皱眉头的蒙巴顿说：“信不信随你，他（蒋介石）不知道什么叫季风！”这一掌故是蒙巴顿亲口告诉塔奇曼女士的。（Ｔｕｃｈｍａｎ，Ｓｔｉｌｗｅｌｌ ａｎｄ ｔｈｅ Ａmｅｒｉｃａｎ Ｅｘｐｅｒｉｅｎｃｅ ｉｎ Ｃｈｉｎａ，Ｐ。７３８）我们看来，宋美龄也可能不知道什么是季风，否则她尽可技巧地掩遮此一无知的尴尬！梁敬钅享把“中国幕僚无能与不足共商战略之恶评”，归罪于史迪威之播弄（见梁氏著《开罗会议》，页一三一），那么蒋介石的无知又怪谁呢？
开罗会议后，由于太平洋战役之胜利，蒋介石军事、政治、经济弱点之暴露，使中国战场的价值大大地贬值。美国人所冀望于蒋的，不过是维持抗战力量于不坠，拖住在中国内地的日军而已。当他们发现连这点希望都可能落空时，便逼蒋改弦更张，以便更有力、更有效地作战，于是蒋美之间摩擦日多。
其实摩擦的根源自蒋美合作之始，即已潜在。蒋介石独力抗战时，爱怎么抗，就怎么抗，无人干涉得了他。他可以暗中与日本人谈和、可以歼灭抗日的新四军、可以围堵陕北边区、可以独断独行……但是一旦有了合作伙伴，而那伙伴又“财大气粗”，肯任你为所欲为吗？当老美干涉这、干涉那，干涉到可能动摇老蒋的根本时，老蒋亦只好硬着头皮反抗一下，摩擦生焉。
美蒋摩擦最严重、最戏剧化的，莫如史迪威事件。日军偷袭珍珠港之后，罗斯福电告蒋介石筹组中国战场，并以蒋为该战场的最高统帅。蒋于一九四二年元月二日去电接受，并请推荐一位高级将领为其参谋长。史迪威（Ｊｏｓｅｐｈ Ｓｔｉｌｗｅｌｌ）于二三十年代曾在平津住过十余年，当过驻华武官，能通华语，为美军将星中罕见的“中国通”，遂被选中。不过，史迪威不仅仅是蒋的参谋长，而且还是美军司令、美国总统的军事代表、美国对华租借物资的调配人等等。但是任务仍是一个，就是帮助中国对日作战。
六十年代之末，蒋介石开放大溪档案给梁敬钅享撰写《史迪威事件》一书，特别强调史迪威的诸多职务，造成纠纷与麻烦。言下之意，蒋只需一个听命于他的参谋长，并怪罪宋子文一开始就没有把史迪威职务的定位搞清楚。梁敬钅享像蒋介石一样不知人家老美就是要这样做，人家为什么要派一个惟命是从的参谋长给你？岂非多此一举？人家对你的军事才能有疑问，才派史来影响你，帮你整顿。问题出在蒋根本不能也不会整顿，因为如照老美的法子整顿，连老本都会被整掉，如军队中个人效忠的封建关系便会被整掉，史迪威就想要从蒋之军令系统入手，甚至要改造国防部（参阅Ｒｏｍａｎｕｓ ａｎｄ Ｓｕｎｄｅｒｌａｎｄ，Ｓｔｉｌｗｅｌｌ’ｓ Ｃｏｍｍａｎｄ Ｐｒｏｂｌｅｍｓ，Ｐ。４２７），蒋介石能吃得消吗？
最使蒋介石难堪的是，史迪威还有调配“租借物资”（Ｌｅｎｄ Ｌｅａｓｅ）之权，美国国会通过此一法案来援助盟邦，其他盟邦如英国与苏联，分别由二国元首丘吉尔、斯大林来调配，惟中国由史迪威调配，而史又不惟蒋命是从。蒋虽屡请由他自己调配，未被允准。可见罗斯福硬是信不过蒋介石，怪宋子文有什么用？我们从唐纵的日记可知，蒋向宋部长大发脾气，“摔破饭碗”，唐起先不知何故，过了半个多月，才晓得为了史迪威。 （见《在蒋介石身边八年》，页三八六、三八七、三八九）至此，蒋介石应知史迪威要比鲍罗廷难缠得多，资本主义的罗斯福要比共产主义的斯大林精明得多！
史迪威个性的确粗率，绝非搞外交的材料，他竟想以强渡关山的方式来逼蒋就范。他又怎能把伟大的蒋委员长，看作一颗“花生米”（Ｐｅａｎｕｔ）呢？在他的日记里，花生米几成为蒋之代号！但梁敬钅享也承认史迪威执行的政策，不是他自己的政策，“皆马歇尔之政策也”。（见《史迪威事件》，页十二）梁氏应知美国的外交政策是总统定的，马歇尔岂能妄定政策，是亦“皆罗斯福之政策也”。梁氏在其书中指出，蒋曾三度要更换史迪威，皆因故搁置。薛光前在梁书英文版序言中，竟谓蒋之搁置，乃基于“中国哲学中的道德劝导以及善待部下”（见 Ｌｉａｎｇ，Ｇｅｎｅｒａｌ Ｓｔｉｌｗｅｌｌ ｉｎ Ｃｈｉｎａ，Ｐ．ｘｉｖ）。薛氏已故，否则可翻阅一下新近“出土”的唐纵日记，便知蒋介石心情不好的时候“常批枪毙”。蒋何爱于史迪威？一再搁置还不是投鼠忌器，怕得罪罗斯福嘛！如一九四二年八月七日自记曰：“若始终强硬，则对罗斯福总统辅助中国为四强之一政策有所背弃，是于吾为最不利。”（《总统蒋公大事长编初稿》第五卷（上），页二○一五）可为确证。
史迪威所犯大忌中的大忌，乃是建议武装陕北共军来打日本人。梁敬钅享顺蒋之意，向史迪威头上套红帽子，把史之总部与中共挂钩，忘了当时的任务是抗日而非剿共。当时的苏联更是共产大国，美国人能够一面共同打德国，一面攻苏吗？蒋介石于抗战期间封锁共区，无论如何是说不过去的，唐纵在日记里也有所透露，蒋于封锁问题，“初不肯承认”。（见《在蒋介石身边八年》，页四一五）为什么不肯承认，说不过去也。蒋介石不喜欢美国人去延安，结果也阻挡不了，亦因此故。史迪威既不是共产党也不是亲共派，只是逼蒋积极作战、促蒋与中共合作、迫蒋实行改革，以增强抗日实力。（参阅徐鲁航《史迪威与一九四二——一九四四年的国共关系》，页一二九）他要装备中共部队，以使其出兵山西、河南，牵制日军，减轻平汉铁路的压力（Ｓｔｉｌｗｅｌｌ’ｓ Ｍｉｓｓｉｏｎ Ｐ．３６８—３６９）其用心实在无可厚非。
蒋介石依赖美国的大力支援，蒋美之间仍有极不愉快的摩擦。蒋与英国之间，虽亦同为盟邦，关系更坏。一方面，蒋在广东当赤军将领时就颇仇英、反英；另一方面，也许更加重要的是势利眼，觉得他并无求于英。于是除了在美国人面前与英国人争美援外，还想给英帝看点眼色。蒋介石、宋美龄夫妇于一九四二年二月五日至二十一日的印度之行，就是一种“下马威”，表示同情印度独立，向大英帝国挑战。重庆有关印度的报道，尤其表现出一种反英的姿态。蒋廷黻曾提醒蒋介石：“我们实际能够做到的，才是真正能够帮助印度的。”（《蒋廷黻回忆录》，页二二四）言下之意，没有必要得罪英国。然而蒋介石不仅亲访印度，而且不顾英政府的反对，坚持会晤甘地，当然更加使英国人“感冒”不已。
当时亚洲盟军对日作战共分四个战区，即尼米兹（Ｎｉｍｉｔｚ）海军元帅的中太平洋战区、麦帅的西南太平洋战区、蒙巴顿 （Ｌｏｒｄ Ｍｏｕｎｔｂａｔｔｅｎ）的东南亚战区，以及蒋介石的中国战区。从地缘来说，蒙巴顿与蒋介石的盟邦并肩作战关系最为密切，但因中英关系不洽，根本谈不上密切的合作，反而争论颇多。蒙巴顿对蒋介石的印象尤其恶劣，认为蒋委员长永远是一个问题：“他不�