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蒋介石按此方案，于一九四○年七月中旬提出“提示案”，亦做“防止案”，要点有四：其一，将陕甘宁边区改称陕北行政区，限十八个县，暂隶中央政府行政院管辖；其二，取消冀察战区，划定第十八集团军及新四军作战地区，并入阎锡山的第二战区，以朱德为副司令长官，秉承军事委员会命令，指挥作战；其三，命十八集团军及新四军于一个月内，开往规定地区之内；其四，第十八集团军准编为三军六师、五个补充团，新四军准编为两个师。（参阅蒋介石《苏俄在中国》）其目的，很显然是想要严格规范共军活动区域与兵力，尔后加以防堵。然而在抗战期间，又如何来阻止红军的抗日，特别是敌后的活动？此时国际局势更加不利，越南、缅甸均遭封锁，使重庆更为孤立。不少人主张重新揭举孙中山三大政策，联苏联共，朱毛也通电做此要求。（见唐纵《在蒋介石身边八年》，页一四三）但蒋宁愿走另外一条路，暗中积极进行蒋日和谈（参阅本书前一节），国共间矛盾更趋紧张。
一九四○年十月十九日，共军正在进行百团大战时，蒋介石忽命何应钦、白崇禧联名向共军首领发出皓电，指责共军不守战区范围、自由扩充、不服从中央命令、不打敌人而并吞友军。据此限令第十八集团军与新四军于一个月内开到黄河以北地区，非奉命不得擅自越出地境线外。蒋介石真正的心病则是，新四军所占地盘是苏、浙、皖三省的战略黄金地区，一旦战争结束，华东重镇很可能落入中共手中，当然严重关切，一再跟驻渝中共代表周恩来交涉，要新四军搬家。（参阅孟绝子《蒋介石的报应——顾祝同大屠杀的结果》，页一至十）一个月后，朱德等共军将领发表佳电，一面揭露反共阴谋，向国民党做政治攻击；另一方面表示愿将新四军开往长江以北，向国民党做军事让步。蒋遂于十二月九日以委员长命令发布手令，准予宽展时限，令江南之新四军限于同月三十一日前开到江北地区，明年一月三十日开往黄河以北地区。在黄河以南之第十八集团军则限于十二月三十一日开往黄河以北。（手令原迹见《苦心孤诣艰苦卓绝》，页二二四）可见蒋介石处心积虑要把所有共军都赶到黄河以北去。到一九四○年十二月下旬，江南的新四军十万人马已大都北移。
然而当剩下的新四军军部及三个支队共约九千余人准备北移时，如按照顾祝同画好的路线，就会走入日军重炮的虎口，于是周恩来向蒋要求改变路线，蒋佯允之，然而于一九四一年元月六日行至茂林一带时，突遭蒋介石嫡系部队，由顾祝同、上官云相所辖的八万余众围歼，血战七昼夜之后，仅二千余人突围，其余四千余人或死或俘。军长叶挺被俘，参谋长 （应是副军长、政治委员——编者）项英遇害。斯即轰动一时的“皖南事变”。
本来在二年多前，毛泽东从军事和政治上大处着眼，早已指示新四军尽快深入敌后，开展独立自主的游击战争。周恩来还于一九三九年二月亲自向新四军传递“向南巩固、向东作战、向北发展”的方针。一九四○年九月十九日，中共中央望叶挺、项英“率部迅即渡江，增援皖东”。三天之后，朱毛又再度电催。但项英舍不得已经建立的根据地，一心想“株守皖南”。当蒋介石、何应钦、白崇禧等急电如火、磨刀霍霍，毛泽东更促叶、项尽速渡江，以皖东为根据地。皓电发后，毛更明言：“如留皖南，须准备打内战，并蒙受政治上不利，望考虑。”（引自黄开源等撰《皖南事变及其历史教训》，《安徽师大学报》 （一九八一）三，页二十）叶、项虽于十月中旬派一个挺进团北上至无为，但仍下不了北移的决心。项英仍屡向中央列举北渡的困难。同年十一月二十四日，延安又致电叶、项：“你们必须准备于十二月底开动完毕。”十一月三十日，毛又电令叶、项：“现在开始分批移动，十二月底移完。”新四军到十二月三日才开始移动部分非战斗人员，完全不知情况紧急，还梦想要国民党发饷弹后再开动。最后毛泽东在十二月二十六日复电中，严厉批评项英，才于两天后立即北移，但又选择了错误的北上路线（详阅同书，页二十一至二十二），更加延误时机，并坠入国民党军队的包围圈之内，于一九四一年元月十四日被歼。
蒋介石本来就想借故消灭新四军，于发布限期北移手令之翌日，即密令顾祝同部署，若该军“不遵令北渡，应立即将其解决，勿再宽容”。（见《皖南事变资料选》，页四○二）十二月二十五日又密令顾祝同、上官云相：在行动中要特别秘密、迅速，彻底消灭新四军，不使漏网。一月八日，顾祝同又密令上官云相，“务严令包围于现地区，限电到十二小时内，一鼓而歼之”。（原件藏南京二档馆）叶挺、项英不明形势，犹豫不决，不仅坐失突围的时机，保住实力，而且正中蒋计，惨遭歼灭。
蒋介石原估计需经三个月战斗，才能歼灭新四军，不料前后不过一个多礼拜。论功行赏，三十二集团军司令上官长官独得奖赏法币五万元（当时一个上校的月薪大约是一百二十元）。一月十七日，蒋兴奋之余，断然取消新四军番号，并将叶挺交军法审判。一月三十日，对此事仍感满意，在日记上写道：
解决新四军案，撤销其番号，此为国民革命过程中之大事，其性质或甚于民国十五年三月二十日中山舰事件也。（《蒋总统秘录》，页二七一七）
他把此事与中山舰事件相提并论，甚有意思，有助于理解中山舰事件的性质，原来都是自我导演的反共狠招。不过，对他而言，皖南事变还不如中山舰事件成功，并没有把共产党压下去，甚至损人损己，完全得不偿失。蒋介石自以为得计，却忘了他以领导抗日的主帅，歼灭了一支于抗日有功的部队，于理已经有亏。他的军委会发言人说新四军叛变，因他们要开往被敌人占领的京、沪、杭三角地区建立根据地，更是自失立场，被毛泽东讥为“替日本帝国主义尽忠”，被扣上外通日寇共同反共的帽子（见《毛泽东选集》第二卷，页七三四至七三五），给延安提供了一个向重庆做猛烈政治进攻的大题目，令蒋处处被动，一面要钳制国内舆论，另一面又要向苏、美、英各国解释，弄得焦头烂额。特务不准重庆出版的《新华日报》发表新四军被团歼的新闻，已见心虚，而周恩来在一月十八日报纸第二版开天窗处，仅书：“为江南死难者志哀”，在第三版开天窗处，题了四言四句：“千古奇冤，江南一叶；同室操戈，相煎何急？”反而轰动重庆，引起对中共更广泛的同情。国民党特务查禁报刊、捕打报童，反而愈描愈黑。蒋介石撤销新四军番号，更是失策！撤销有什么用？反而把新四军“解放”了，不再隶属以蒋为首的国民革命军序列。毛泽东于撤销后的第三天，就以中共中央革命军事委员会名义，命令陈毅代理新四军军长。该军虽被歼灭六千余人，但在华中与苏南总共尚有九万余人，蒋介石完全管不着了，也不再提调往黄河以北的事了。事实上，毛泽东于皖南事变后，将江南的新四军加上黄克诚部编了七个师，于一九四一年二月二十八日正式发布命令。不久又在华中建立三个战略地区，正好让红军在华中地区尽情发展。一九四九年五月，陈毅率领第三野战军攻占上海，并出任上海市长，谭震林出任浙江省主席，都是原新四军人马。即使在军事上，蒋也是绝对得不偿失的。
在政治上，毛泽东更是针锋相对，攻势凌厉。指责国民党亲日派策动反共高潮，欲与日本联合剿共，“以内战代抗战、以投降代独立、以分裂代团结、以黑暗代光明。其事至险、其计至毒”。（《毛泽东选集》第二卷，页七三一）这是相当严厉的指责，在这样严厉的指责下，难怪蒋介石对日和谈常常有心无力了。而毛泽东更进而提出十二条相逼，不仅要求认错、取消“反动命令”，还要求释放政治犯、废止一党专政、实行民主政治等。最有趣的是，毛还要求蒋“实行三民主义，服从总理遗嘱”，表示蒋既未实行，亦未服从。
在中共强大的政治攻势以及中外舆论压力下，蒋介石在一月二十七日公开表示，“绝不致因制裁叛逆而引起内战”，意思是不会为此与中共决裂，并强调不会像汪精卫那样破坏抗战，出卖民族，口气已经改攻为守了。三月一日国民参政院将开幕，中共参政员七人声称皖南事变善后办法未定夺前，拒绝出席，又给蒋介石出了难题。蒋于三月八日会上保证“以后绝无剿共军事”，并“诚恳地向毛泽东、董必武等参政员劝勉”，并选举董必武为常驻参政员，以及释放被国民党第十六军扣留的八路军李华等二十五人。三月十四日蒋还特别请周恩来夫妇吃午饭。（见唐纵《在蒋介石身边八年》，页一九八）此一发展促使毛泽东于三月十二日致电周恩来时，径骂蒋介石“这个大流氓，实际是欺软怕硬的”。中山舰事件使蒋介石的反共潮得逞，但新四军事件不仅未得逞，反而更加倒退，他想统一的军令、政令，更加无望了。
很多人认为皖南事变终结了国共合作，甚至说毛泽东因共产国际压力才同意抗日统一战线，正好乘此机会终结，真是笑话！蒋不要决裂，毛为何要决裂？难道希望蒋日和谈成功，联合起来剿共吗？毛因皖南事变对重庆做猛烈的政治攻击，抓住“理”字不放，然而攻击之余，他不指名蒋，只称“亲日派”，而且以“实行三民主义，服从总理遗嘱”以及保卫民族国家为说，显然留下余地。毛泽东在这场斗争中，运筹帷幄而决胜千里，“有理、有让、有利”，确是高招。江南一叶的凋零，给延安获得广泛的同情与支持，此一政治资本的利息也滚滚而来。
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