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初平二年，赵云受常山郡人民推举，率领本郡义从吏兵投奔公孙瓒。公孙瓒对赵云说：“听说冀州的人都想要依附袁绍，怎么唯独你能迷途知返呢？”赵云回答说：“天下大乱，不知道谁是明主，百姓有倒悬之危，鄙州经过商议讨论，要追随仁政所在，并不是因为我们个人疏远袁绍而偏向于将军您。”赵云自此随公孙瓒四处征讨。
当时刘备亦依附在公孙瓒处，见赵云，奇之，深加接纳。公孙瓒与袁绍交战，派遣青州刺史田楷占据山东附近的土地，袁绍亦派数万大军前来争地，公孙瓒便上表将刘备提升为别部司马，派刘备前去帮助田楷抵抗袁绍，赵云随刘备出征，为刘备掌管骑兵。
后来，赵云因为兄长去世，向公孙瓒请辞归乡，刘备知道赵云此去便不会再回来，因此握着赵云的手不舍得分别。赵云感动之余，向刘备辞别说：“我永远不会背叛您的恩德。”
赵云身高八尺，姿颜雄伟，早年在郡衙当差。初平二年，袁绍称冀州牧后，与公孙瓒相争，常山郡人公推赵云为头目，率领大伙去投奔公孙瓒。也在这一年，刘备亦来投奔公孙瓒。刘备对赵云非常亲热，常给以帮助。赵云亦视刘备为长者，为知己，有心相依。经过几年的奔波和反复观察，赵云对公孙瓒的表现明显感到不满意，感到他胸无大志，不识大体，只顾自己，不是可以依靠的主人，便寻机离去。不久，赵云因兄丧请假回家。刘备知道他不会再回来了，依依不舍。赵云告辞时说，我终不会背叛您对我的恩德。建安五年春，刘备被曹操打败后去投袁绍。当时，刘备单身逃出，狼狈不堪。在邺城遇见赵云，与云同床眠卧，密派其外出招募队伍数百人，对外皆称刘左将军部曲。从此，赵云追随刘备，转战南北，终身不渝。
建安五年，刘备被曹操打败之后前去依附袁绍。赵云至邺城求见刘备，二人同床眠卧。刘备密谴赵云招募兵士数百，对外宣称是左将军刘备余部，袁绍并不知道此事。赵云从此便追随刘备，后来随他至荆州。
建安七年，刘备投靠刘表，屯兵于新野，曹操派夏侯惇、于禁等领军进攻刘备，双方战于博望。刘备以伏兵计击破曹军，赵云于战斗中生擒了敌将夏侯兰，而赵云与夏侯兰是同乡，自小相知，知道夏侯兰明于法律，因此为他向刘备请命，并推荐他担任军正。赵云不将这位同乡为自己所用，免除结党营私之嫌，由此可看出赵云谨慎、明智的处事态度。
建安十三年，刘备兵败，向南逃往江陵，曹操派麾下精骑快马追赶，终于在当阳长阪附近追上了刘备。此时情势危急，刘备便丢下妻儿，仅带着张飞、诸葛亮、赵云等数十骑向南逃逸，这时赵云却反而向北进入曹军势力之中。当时，有人看到赵云向北而去，因此对刘备说，赵云必定是向北投靠曹操去了。刘备闻言，用手戟掷那告状的人说：“子龙是不会弃我而去的。”不久之后，赵云果然怀抱刘备的幼子刘禅，保护着刘备的妻子甘夫人，三人都平安地回到刘备身边。之后，刘备便任命赵云为牙门将军。
赤壁之战后，赵云跟随刘备平定荆州四郡。刘备任命赵云为偏将军，并取代投降的赵范，兼任桂阳太守。赵范有一名寡嫂名为樊氏，有国色，赵范欲将她许配给赵云。但是赵云不同意，推辞说：“我们是同姓，你的嫂子就像是我的嫂子一样。”当时有人劝赵云接受这名美女，赵云回答说：“赵范是被迫投降的，心不可测，何况天下女子不少。”不久之后，赵范果然藉机逃走，而赵云则毫无牵涉。
建安十四年，在平定荆南四郡，又得到原属刘表的部曲万人之后，刘备成为荆州牧，声势渐大，孙权建议双方结亲，刘备便娶了其妹孙夫人。两年之后益州牧刘璋为防备曹操势力而向刘备求援，刘备便领兵三万入益州，留诸葛亮、关羽、张飞、赵云等人留守荆州，并任命赵云为留营司马，管理军事事务。此时孙夫人放纵骄横，放任她从东吴带来的侍卫和官吏，多有不法的行为。刘备知道这消息之后，认为赵云为人严肃、稳重，一定能加以整顿，因此特命赵云掌管内事。孙权听说刘备西征益州之后，便派了大批舟船欲接孙夫人回去，并叫她带刘禅一起归吴。幸得赵云与张飞一起带兵在长江截住东吴船队，并成功夺回刘禅。
建安十八年，刘备与刘璋决裂，从葭萌进攻刘璋势力，并召诸葛亮等人入蜀支援。诸葛亮与赵云、张飞等率军溯江西上，一路平定郡县。在攻克江州后，兵分两路，赵云率军由外水深入，攻取江阳、犍为等郡。次年与刘备、诸葛亮于成都会合。刘备攻下成都之后，任命赵云为翊军将军。
刘备平定益州之后，有人主张将成都城中房舍及城外园地桑田分赐给诸将。赵云反驳说：“霍去病曾说过匈奴未灭，无用家为，现在国贼不只像匈奴只有一个，所以还不到可以安定下来的时候，须等到天下平定之后，再使众人返回家乡去耕耘田地，这才是最好的决定。益州的百姓，刚刚遭遇战祸，现在应该将田宅房产归还给百姓，先让他们安居乐业，然后可以使他们服兵役、纳户税，这样也能得到益州的民心。”刘备当即便采纳了赵云的建议。
建安二十四年（公元二一九年），刘备率军进攻汉中，次年黄忠在定军山斩夏侯渊，于是曹操亲自率领大军来争夺汉中，并先运大量的军粮到北山下，有数千万袋，黄忠认为可趁机夺取这些军粮，便领军出击，当时赵云属下的士兵也随着黄忠一起出击。但是黄忠的军队过了约定的时间之后仍未回来，担心的赵云便带着数十骑出了营寨，查看黄忠等人的情况。结果，正好碰上曹操派出的大军，赵云遭到曹军先锋部队的攻击，刚与敌人交手，曹操的大军已来到面前，声势逼人。赵云便一次又一次地突击曹军阵列，且战且退。曹军散而复合，赵云突围而出并退入汉军的营寨内，此时部将张著受伤，又被曹军包围，赵云又一次驰马突击曹军，并救出张著，将他带回营寨内。此时曹军已追至汉军的营寨前，沔阳长张翼正在防守营寨，见曹操大军杀到，便要闭门拒守。赵云进入大营之后，却下令大开营门，然后令汉军偃旗息鼓。曹军见此情况，怀疑赵云设有伏兵，便向后退去。此时赵云下令鸣击战鼓，鼓声震天，又令军士以弩箭射曹军，曹军惊骇，自相蹂践，坠入汉水中淹死者甚多。次日刘备亲自来到赵云兵营察看昨日战斗之处，赞叹说：“子龙一身是胆也”于是设宴欢庆直到黄昏，军中称呼赵云为“虎威将军”
章武元年，刘备称帝，欲进攻东吴，以报孙权伐取荆州、杀害关羽之仇，赵云上谏说：“国贼是曹操，并不是孙权，灭了魏国之后，吴国自然会臣服。虽然曹操毙命，但其子曹丕篡盗皇位，引起公愤，应该利用此民愤，先攻占关中，占据黄河、渭水上游以讨伐逆贼，那么关东义士必裹粮策马以迎王师。不该放置魏国，反而先打吴国。而且与吴国的战争一旦开始，就不易停止了，伐吴并非上策。”但愤怒的刘备不听谏言，执意东征，留赵云都督江州。
章武二年，刘备东征大军败于夷陵，刘备由秭归逃回永安，赵云进军至永安，而吴军已退。
建兴元年，后主刘禅继位，赵云由中护军、征南将军，迁为镇东将军，并封为永昌亭侯。
建兴五年，在平定南中并和东吴结盟之后，诸葛亮率领诸将进驻汉中准备北伐，赵云随诸葛亮转驻汉中。
次年，诸葛亮出兵北伐，宣称将由斜谷道出兵，并令赵云、邓芝为疑军，占据箕谷，魏大将军曹真率领大军阻挡，诸葛亮令赵云、邓芝在斜谷道阻挡曹军而自己率领蜀军主力进攻祁山，赵云、邓芝由于兵弱敌强，失利于箕谷，而赵云随即聚拢部队，固守箕谷，没有造成大损。部队撤退时，赵云亲自断后，阻止曹军追击，因此军资和人员的损失都不大。
而在祁山战场，蜀军主力因其督军马谡违背诸葛亮的指示，举动失宜，被魏将张颌大败于街亭，诸葛亮只好退兵，此次北伐以失败告终，诸葛亮引疚上表自贬三极，赵云亦被贬为镇军将军。
蜀军退兵时，诸葛亮曾问：“街亭退兵时，我军编制皆混乱成一团，箕谷退兵，编制整齐一如出军之时，这是何故？”邓芝回答说：“赵将军亲自断后，因此军资没有遗失，人员编制整齐。”当时赵云军中尚有多余的绢布，诸葛亮下令分给赵云部队将士。赵云说：“我军军事失利，怎么还能要赏赐呢？请将这些物资全部纳入赤岸府库，在十月寒冬的时候再赏赐给将士们使用。”诸葛亮对赵云品行大为称赞。
建兴七年，赵云病逝。后主刘禅于景耀四年追谥赵云为顺平侯。
后主下诏曰：“云昔从先帝，功绩既著。朕以幼冲，涉涂艰难，赖恃忠顺，济于危险。夫谥所以叙元勋也，外议云宜谥。”
大将军姜维等议，以为云昔从先帝，劳绩既著，经营天下遵奉法度，功效可书。当阳之役，义贯金石。忠以卫上，君念其赏；礼以厚下，臣忘其死。死者有知，足以不朽；生者感恩，足以殒身。谨按谥法，柔贤慈惠曰顺，执事有班曰平，克定祸乱曰平，应谥云曰顺平侯。
由于蜀汉初期少给谥号，刘备在位时只有法正有谥号，刘禅时也仅有诸葛亮、蒋琬、费祎三位宰相、宠臣陈祗以及由魏国投诚的夏侯霸等人有谥号，后来关羽、张飞、马超、黄忠、庞统和赵云都被追谥，当时的舆论认为这是很大的荣誉。
赵云有两个儿子，长子赵统继承其爵位，官至虎贲中郎，督行领军；次子赵广官至牙门将，在沓中追随姜维时战死沙场。
赵云戎马一生，骁勇善战，胆略过人，刘备称其一身是胆，军士呼其为虎威将军。赵云见识卓远，清楚认识到吴蜀关系为唇齿相依，力主维护孙、刘联盟；为人刚毅谨细，刘备军曾俘获夏侯惇部下夏侯兰，兰乃赵云同乡，云知其明于律法，推荐他为军正，但不安排为自己