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护法运动伊始，孙中山在广州成立军政府，就任海陆军大元帅，并在积极准备北伐。蒋介石决心去广州投奔孙中山。但又考虑到，如果这样两手空空地去面见孙中山，未必能得到位高权重的职位。如果自己开口要官的话，有违于孙中山“不求做大官，但求做大事”的训导，意图太明显，被认为是为官而来，为孙中山所厌恶，那会把事情弄糟。如想当官，只能表现出自己有志革命，无意做官的姿态。但等待时机，还要通过自己的作为创造机会。
首先，向孙中山献策，以作敲门砖。１９１７年９月，蒋介石写了一份《对北军作战计划》，１０月又写了一份《滇粤军对于闽浙单独作战之计划》，提出：“我军主作战地，当定于东南沿海一带之地区，而于湘省暂取守势。先以海军为主力，向东南沿海一带之闽浙两省，扫除北军之势力，击攘湘沪之敌军。以吴淞之门户，东南之势力不难完全造成矣。若西南战局能有转机，则与之互相策应，出入于长江沿岸一带，肃清长江上下游之敌军，则第二期作战北伐之基本定矣。”
这两份“计划”寄出后，蒋介石忐忑不安地等待着。孙中山阅读了蒋介石的两份军事作战计划后，对蒋介石的军事才能有所了解，其谋略有参考价值。于是，于１１月正式委任蒋介石为大元帅府参军。不过这是一个虚职，职位虽高但权不大，还要看别人脸色行事，不是一个能一展宏图的平台。在蒋介石看来，这种可有可无、有虚名无实权的职位，宁愿不做，也因此举降低身份。因此，以种种借口不应孙中山之召，这一手果然奏效，在追随孙中山革命的人中，很多是以紧跟孙中山为做官之路径的，蒋介石居然不看重“官”字，促使孙中山刮目相看。
孙中山身边有为的军事人才奇缺，求贤若渴，就再次邀请蒋介石。１９１８年３月，蒋介石来到广州，孙中山立即委派他赴广东汕头前线，担任援闽粤军总司令部的作战科科长。这是一个实职，所以欣然接受。
其次，目标清高，以退求进。粤军派中有派，明争暗斗，纷争不断。蒋介石是一个客籍人来统率一支队伍，既要遭到地方主义的排外倾向的排斥，又在派系斗争中如同夹糖饼，夹在陈炯明、邓铿、许崇智这三大派派系之间，感到左右为难。
为表示不与粤军的派系斗争同流合污，他于１９１９年６离开粤军，跑到福建厦门的鼓浪屿游历，做“隐士”。又是浏览风光，又是赋诗填词，似乎既清高又悠闲自在。其实，他不是真正要成为一个淡出“江湖”的隐士，真正的隐士是不过问时事的，要不然陶渊明怎么会“不知有魏晋”呢？而他却并一天也没有闲着，貌似闲居，却时刻关注着政局的变化，因此，眼观六路，耳听八方，揣摩推算，同时继续有所作为，以免弄巧成拙。他不断地给孙中山上书，发表对时局的看法，献计献策。
１９１９年１０月，他到上海面见孙中山，详细陈述自己辞职的缘由，进而表示到欧美去留学的意向。此时的孙中山处于军阀的压力被迫离开广州回到上海，身边正需要一大批得力干部，因此，不同意蒋长期离开中国，留下在军事方面辅助于他。
蒋介石赴欧美留学的计划是否确有此打算，这种没有记载的心理活动很难推断，但从后果看，是投石问路，以试探自己在孙中山心目中的分量。这一招又奏效了，孙中山用命令的口语表示挽留之意，蒋介石心领神会，当即表示放弃留学计划，留居上海，准备为革命领袖孙中山效力。这是口头上的答应，内心还在盘算着，鉴于粤军的现状，重返粤军，不可能有大的作为，若轻易应孙中山邀请到粤军中谋职，不但成就不了什么大的事业，反而难以引起孙中山对自己的重视，他决定再等待。
１９２０年，蒋介石又一次离开广东。此时正是用人之际，孙中山在军事战略上有远见，但对具体些的军事谋划却不太熟悉，急切需要蒋介石这样的军事人才。于是发出数份电函，急招他到广东就职。并让戴季陶到蒋介石家里去劝说。这时，蒋介石感觉到自己的身价看涨，没有立即应召。戴季陶觉得他做得太过分了，责骂蒋介石，两位好朋友大吵起来。
再次，以缓应急，见好即收。１９２０年３月，粤军征打广西，十分需要一个懂军事的人才谋划，孙中山亲自急电蒋介石，要其到粤军面事，但蒋介石接到电报后，却领着自己的亲属游山玩水去了。
蒋介石之所以仍不愿出山，其缘由是内心对孙中山有所不满，他觉得孙中山希望他做事，但又不给实权，如果只是个配角，当不了主角，即使胜仗打得再多，那也是别人的，不仅如此，还会产生负面影响，招人嫉妒，不可能带来多大的政治上的利益。正是因为有这样盘算，没有急于成行，也不把自己的心思挑明，而是用打太极拳的套路应对孙中山的“急招令”。以缓应急，等待孙中山给自己更大的好处。
蒋介石不愿意轻易应召，果然取得了良好的功效，在用人之际，孙中山觉得蒋介石确实是不可多得的人才，而且任劳任怨，不计较个人得失，对革命对领袖忠心耿耿。就在蒋介石的假意推辞之中，他的影响和身价直线上升，孙中山终于委以重任。蒋介石见好即收，借助孙中山的信任，得到了自己想要得到的，甚至超过自己的期望值得到的东西。
评析：
蒋介石有在大上海闯荡的阅历，他把投机商人“奇货可居，待价而沽”的经营之道，运用于政治领域，在这方面运用得比较得法。
待价而沽中的“待”是策略和时机，“价”是关键，是“标的”和“目标”。就“标的”而言，应是实标而不是“虚托”，也就是说，应该是“物有所值”，自己确实有与追求“目标”相匹配的资本；就“目标”而言，应是可望而又有可能得到，开价或者说期望值不能太高，更不能搞满天要价，就地还钱那一套。其要旨在于把握时机，讲究方法，适度作为，以求抬高身价，实现增值，达到自己的期望值。否则，不得要领，弄巧成拙，会被贬值，甚至有可能一文不值。蒋介石在这方面颇有心得，时机得当，方法得体，张弛有度，收获颇丰。
博篇第24节 巧伪装，静观其变
蒋介石擅长伪装，他往往在局势没有明了的时候，将自己的真实意图隐藏起来，以达到左右逢源，自己攫取更大的权力的目的。
事例：
为了学习苏联的经验，争取更多援助，１９２３年８月，孙中山派蒋介石率领“孙逸仙博士代表团”访苏。蒋介石一行在苏联的参观访问，对于俄国共产党、苏维埃政府增加了了解，对一部分革命的情况和经验有所认识，对军队组织和政治工作的重要性尤在较深体会，汪精卫后来谈及此事时说，代表团“经过一番切实考察，知道红军的组织、共产党森严纪律，遂为日后回国后改组本党创建党军之一大动机。”
蒋介石以实用主义的眼光对待苏联的建军经验和党的组织领导，贬斥苏联的社会改革政策。他对苏联的外交政策、共产国际对各国党的态度，以及未来两党两国关系，国共合作，产生重重疑团，后来他在《苏俄在中国》中说：“我考察苏俄归来后的结果，是使我冷静下来，我深信和断定本党联俄容共的政策，虽可有助于对抗西方殖民主义于一时，但在我们革命奋斗的过程中决不能达到国家独立自由的目的。”代表团回国后，蒋介石将写的一篇《游俄报告书》寄给孙中山其中包括对联俄联共的疑虑。《游俄报告书》到底如何说的，我们不得而知，但从蒋经国对《苏俄在中国》的诠释中略知其大意，他说：“回国的时候，（父亲）便秘密向总理报告：第一，苏俄的共产主义，实行起来，一定要为害人类；第二，今日的‘朋友’苏俄，正是我们未来的最大的‘敌人’。”蒋介石还在给廖仲恺的信中说：“以弟观察，俄党殊无诚意可言……俄对中国之唯一方针，乃在造成中国共产党为其正统，决不信吾党可与之始终合作，以互策成功者也。”
他到了广州，向孙中山汇报了苏俄建军经验，也谈了自己的一些疑虑。孙中山认为蒋介石“对于中俄将来的关系，未免顾虑过甚，要适合于当时革命现实环境”，勉励他为中俄合作多做贡献。尽管他未接受孙中山的忠告，懾于孙中山的威严，他把自己的观点隐藏起来。
１９２４年，蒋介石受孙中山的委任，到广州创办黄埔军校。此时的广州在国民党第一次全国代表大会精神的鼓舞下，革命热情高涨。孙中山倡导的“联俄、联共、扶助农工”的三大政策深入人心，因有共产党的参加，日益衰落的国民党开始有了新的生机与活力。大批青年响应号召，到广州参加革命，黄埔军校招生，报名十分踊跃，同当时的军阀抓丁，逼人当兵形成鲜明对照。在共产党的影响和推动下，广东革命势力发展迅速，共产党的思想观点对广大青年有很大的吸引力。在这种革命气氛下，如果公开自己的不同政见，极有可能革命势力所被抛弃。
尽管蒋介石对共产党人的理想，有着天然的反感，为了自己的前途，他只好把这种情感隐藏起来，尽量伪装进步，以赢得黄埔学生的拥戴。載季陶等人也提醒他，要他先掌握实力，暂不表示不同政见，等羽毛丰满后再说。在公开言论和著述中都有很多漂亮的革命词藻，盛气凌人的锋芒也有所收敛，表现得颇为谦恭。他对苏联顾问很虚心，对共产党表示团结和尊重，黄埔军校的校训‘亲爱精诚’是他提出来的，内含着加强联合战线的意味。“他亲笔题写了这四个大字，呈请孙中山核准颁布，挂在军校门上。在一些训话中，大谈�