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管的是“物”，是房子或和房子有关的事务，办公厅却是为总统服务的。至此，普京开始进入叶利钦的视线。在这里，普京和叶利钦的家族开始建立关系，特别是和办公厅主任瓦连京·尤马舍夫。叶利钦和尤马舍夫情同父子，因为叶利钦膝下无子，而尤马舍夫的平民青年知识分子形象很讨他的欢心。尤马舍夫当时是叶利钦的办公厅主任，而且和权势日盛的“第一女儿”塔吉亚娜关系也很好。据称，尤马舍夫的赏识是普京得以进入叶利钦身边的关键。
普京在总统办公厅主要是负责监督总局的工作。这个局是专门代表总统和俄罗斯各个联邦主体〔21个共和国、6个边疆区、49个州、2个直辖市（莫斯科和圣彼得堡）、1个自治州和10个民族自治区〕打交道的。俄罗斯联邦各主体由于各自不同的原因，和中央政府有这样或那样的矛盾，普京的工作就是检查总统政令在各联邦主体贯彻执行的情况、处理各主体的投诉和要求以及协调相互的关系。
普京负责这项工作，首先是得以站在中央的角度了解俄罗斯89个联邦主体的情况，其次在和联邦主体打交道的同时，也积累了经验。普京在和地方交涉的时候，态度强硬，手段则软硬兼施。苏联解体后，俄罗斯各地各种独立和分离的思潮蜂起，地方和中央的关系也非常复杂，不少地方主体在和莫斯科打交道的时候，如果要求得不到满足，就动辄以独立相威胁，而普京总是有办法使他们就范，因此各地的官员私下给他一个绰号——“帝国主义者”。不过这也从另一个方面反映了普京的行政和管理能力很强。显然，到了莫斯科之后，普京在很短的时间内就进入了角色。和在圣彼得堡时一样，他在工作中干练务实，同时能够很好地处理与上级和左右的关系。监督总局局长这个职位对普京后来的逐步晋升很有好处。
叶利钦很快就注意到了普京在监督总局的表现，但他同时也没有忘记普京的克格勃出身。叶利钦知道，虽然在苏联时期克格勃往往凌驾于其它部门之上，甚至凌驾于法律之上，不过总的来说，克格勃只是工具，别人可以用，他也可以用，而且必须用。同时，作为一个具有悠久历史和庞大机构组织的情报机构，克格勃不可能在一个晚上就消失，它遭到了巨浪的冲击，不过并没有土崩瓦解，而是改革和重组了。1992年1月，叶利钦签署命令，成立俄罗斯国家安全部取代中央情报局。但是由于俄罗斯国家安全部的很多人介入了议会反对叶利钦的斗争，使叶利钦十分恼火，在“炮打白宫”事件之后，他取消了俄罗斯国家安全部，代之以反间谍局，这个局后来又重组为俄罗斯联邦安全局。目前的俄罗斯情报系统由联邦安全局和对外情报局组成。从某种意义上来说，这两个机构都是克格勃的继承者，不过已然脱胎换骨。
对于这样重要的机构，叶利钦当然需要一个能干而又可靠的人来负责。他环顾左右，选中了普京。1998年7月25日，叶利钦签署命令，任命预备役中校普京为俄罗斯联邦安全局局长。本来，叶利钦打算提升普京为将军，但是普京没有接受，他知道，由一个中校提升为将军，即使是少将，也并不合适。普京也知道，以一个预备役中校而主管联邦安全局，会使很多人不服气，但他不在乎，关键是看当了局长之后的工作成绩和实效。据说，上任那一天，普京来到俄罗斯联邦安全局总部大楼，也就是过去的克格勃总部大楼，他的第一句话是：“我回家了。”
克格勃是普京少年时代为之神往、后来又为之贡献了自己青年和中年时代的情报机构，现在普京成了这个机构的主人。普京执掌安全局之后，首先建立了自己的班底。他的第二个大动作是精兵简政。安全局总部有6000名工作人员，普京大刀阔斧地精简为4000人，整整裁去了三分之一。这些被精简掉的人员，或调往各地充实当地的安全机关，或改行。
普京是这样评价克格勃的：这是一个为极权主义服务的机构，但是具有非常专业的人员和组织。换言之，这只是一个工具，关键是为谁服务。可以为极权主义服务，但是也可以为民主政治服务。
克里姆林宫的“政治黑马”
1999年3月，普京在联邦安全局局长的位子上只干了十个月，就被叶利钦提升为俄罗斯联邦安全委员会秘书。俄罗斯联邦安全委员会是总统下属机构，1992年根据俄罗斯宪法、安全法和总统命令建立，其职能是：审议重要的国家和社会安全建设，制定统一的国家安全政策。联邦安全委员会下设若干跨部门委员会，包括对外政策、跨地区、国际安全、边防安全和经济安全等委员会。这是一个超级的权力机构，职权远比内阁大，因为它包括了上下两院的议长，其制定的政策都是关乎国家安全的大事。
联邦安全委员会秘书由总统任命并且直属于总统，在国安会及相关的活动中拥有广泛的权力。这个职务在某种程度上相当于总理。总理只管政府，国安会决策的范围却超过政府。它的职权在主要大国的同类机构中是最大的。普京担任这个要职，说明他已经进入了权力核心，成为参与决策的大员，而在此之前，他只是一个部门的负责人。
普京担任联邦安全委员秘书是其政治生涯的一个重大转折。此时叶利钦的任期只有一年多时间了，叶利钦长期以来身体欠佳，媒体又经常报道他酗酒失态。叶利钦身边的人，如他的女儿季亚琴科和尤马舍夫等人，在决策中所起的作用也常常引起批评。同时，俄国的经济和社会问题丛生，政坛斗争激烈。在国外，北约绕过联合国，对南斯拉夫和科索沃发动了78天的远距离空中打击，南斯拉夫被迫从科索沃撤军。
但是普京上任伊始，就显示出了铁腕政治家的本色。在科索沃问题上，当北约军队兴高采烈准备进驻科索沃首府普里什蒂纳的时候，一支俄军伞兵小分队却在英军之前，在普里什蒂纳机场如神兵天降，抢占了机场。消息传出，北约震惊。北约盟军总司令美国上将克拉克命令英军夺回机场，但是英军司令杰克逊拒绝了，他说：“将军，我不能为您而发动第三次世界大战”。有理由相信，在协调这一行动的时候，普京作为联邦安全委员秘书，也发挥了他的作用。
普京担任联邦安全委员会秘书，在协调和处理国内外重大的安全问题上都有出色的表现。在此期间，叶利钦有一次有意无意地对新闻界说起，他已经有了接班人，但是现在不能公布。媒体没有太注意这句话，直到普京被任命为总理，人们还没有往这方面想，因为叶利钦在一年之内换了三个总理，谁知道普京的任期能有多长？这和普京的韬光养晦低调为人也有关系，他总是退居幕后，不求引人注意。1999年8月，叶利钦总统提名普京为俄罗斯政府总理，并宣布他为自己的接班人。
普京政治生涯的运气之好，与其说是升迁得快，不如说是时机恰当。叶利钦在位八年，身边的谋士亲信和高官重臣换了一批又一批。八年里叶利钦换了七个总理，七个安全局长，十个财长，六个内政部长，七个总统办公厅主任，六个安全会议秘书，只有外交部长和国防部长换得少些，各换了三个。以此推断，普京不管是作为安全局长、安全委员会秘书还是总理，如果长期干下去的话，恐怕也是前程难卜。但官员轮换的走马灯到了普京这里停住了，因为叶利钦已没时间再换下去。普京成了惟一一个不被撤职的政府总理。
叶利钦对自己的接班人曾经千挑万选，切尔诺梅尔金，涅姆佐夫，基里延科，斯捷帕申等都在普京之前，但都未能坚持到最后。普京几乎是在最后一刻才被推到前台，而这位后到者却成为惟一的成功者。普京刚一上台就赶上车臣战争爆发，这是他大显身手的天赐良机。结果，通过这场战争普京不仅消灭了车臣匪帮，而且也打掉了所有的竞争对手，通往克里姆林宫的大门从此为他敞开。
竞选总统（一）
1999年8月10日，刚刚成为俄罗斯政府总理的普京在克里姆林宫对记者表示，他打算角逐即将于2000年举行的总统竞选，“我肯定将参加选举。”
同一天为了呼应普京的表态，叶利钦发表电视讲话，宣布他已“签署了关于国家杜马选举的命令。国家杜马选举将于12月19日举行。”他希望普京在2000年能当选俄联邦总统。叶利钦这样做的原因，是因为俄罗斯杜马的选举已成为了总统竞选的预演。
苏联解体以及俄罗斯独立后，各种政治和社会组织如雨后春笋般在俄罗斯蓬勃发展。1999年在俄罗斯正式注册为全联邦性的政党有150个，政治运动50个，另外还有许多社会集团（联合组织）。从各种政治和社会组织的活动看，“政党”、“运动”、“集团”并没有什么实质差别。除了这些形形色色的民主改革党派以外，还有各种自由主义派、恢复宗主制运动、新法西斯组织、极端民族主义组织、社会民主党人、极左派，以及绿党、啤酒党等。
当时在杜马中最具有竞争实力且影响力较大的有：
1成立于1999年8月4日的“祖国—全俄罗斯”联盟。这个联盟是由“祖国”运动、“全俄罗斯”运动及农业党部分成员组成。领导人是前总理普里马科夫、莫斯科市长卢日科夫。该联盟在俄许多地区都设有分支机构，拥有近30万成员。
2俄罗斯共产党。共产党约有55万名党员，在88个联邦主体建有2万多个基层组织。
3成立于1990年，以亚夫林斯基政治集团为核心的“亚博卢”集团。该集团领导人为格里高利·亚夫林斯基、前政府总理斯捷帕申和前驻美大使弗拉基米尔·卢金。
这三个有势力的组织基本上都是反叶利钦的。虽然在杜马中，由叶利钦授意的成立于1995年5月12日的“我们的家园