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有些人对我说，‘如果你不答应我们的要求，就还会有消息见报。你看着办吧。’
当时，我几乎被迫做出决定：或者离开列宁格勒苏维埃，不受讹诈；或者留在那里，但是，必须彻底地开始新生活，这就意味着要告别‘克格勃’。也就是说，我面临着两种相互对立的选择。考虑到当时安全机构本身处于悬而未决的状态，许多事情完全不明确（作为一个组织它是否会继续存在下去，如果继续存在的话，那又是什么样的形式），所以我开始倾向于离开‘克格勃’。而就在这时政变开始了。
如果我不执行命令，就将违背誓言。如果我执行命令，就会违背道德责任，而这些责任是我来列宁格勒苏维埃工作时承担的，当然是自愿的。在这一时刻，我的出发点仅仅是：道德的责任高于形式的责任。最终，这一点加上其它一些因素使我做出了离开安全机构的决定。
要知道我的辞职报告是在政变当天——1991年8月20日写成的，为什么这样做？因为我面临危险。在这种情况下，我可能被利用来解决某些国内的政治问题。我是来为祖国和人民服务的，我有自己的神圣使命，而不是让人利用来进行国内政治斗争的。
那时，我十分现实地考虑了所有情况。比方说，‘克格勃’列宁格勒局的领导会更换。在这种情况下，什么事都可能发生，我也就有可能被要求参与他们的特别行动。当我被置于道德和责任之间时，我索性先跨出了预防性的一步，做出了有利于道德的选择。但实际上我什么也未能改变，我也没有退出共产党。苏联共产党停止活动了，我成了无党派人士。实际上，一切都崩溃了。
当政变开始时，我的感情是很复杂的，首先，我不能同意事态的发展。我认为，后来成为圣彼得堡地区和国家最主要人物的人们当时所公开讲述的一切是错误的。他们的纲领是错误的。
经历8。19事件（二）
因为我研究过外交问题，毕竟在情报机构工作过，对我来说，当时十分清楚的是，我们在各个方向上的单方面裁军决不会给我们带来什么好的结果。我们和不久前的地缘政治对手的关系必须保持适度。而在那个时期处理这种关系的人们并不知道合适的尺度。
还有一种情况也是显而易见的，那就是从前的制度已经死亡。它已经不存在了！如果我们想为自己的国家做点什么事，那就应当置身于新生的体制里，在自己力所能及的范围内
去做实事，以便消除现有的荒谬状态并将这一进程纳入积极的轨道。
我记得我是在离退休还有一年多的时候离开‘克格勃’的。所以，我没有服役到退休，住房也没有。在那些日子里，没有人能知道对抗会怎样结束。而我有妻子和孩子。正因为如此，做出决定才十分困难。坦率地讲，我当时甚至想过：如果政变以政变分子的胜利而结束，并且我也没有被关进牢房的话，那今后该怎样养活全家？说句老实话，我甚至想过去开出租车，好在我还从德国开回一辆‘伏尔加’。因为我知道，如果政变分子胜利了，我就没有地方可工作了。我对这一点了解得十分清楚。我惟一要操心的是——孩子们怎么办，怎么来保证她们的未来……”
1991年12月26日，苏联最高苏维埃共和国院举行了最后一次会议，通过了一项宣言，从法律上宣布终止苏联的存在，宣言称“这不是一个喜剧，而是一个悲剧，实际上是一个伟大国家的结束”。从此，苏联成为历史。
据俄国报纸透露，在苏联解体之前，普京就退出了苏共，但是没有透露具体时间。有专家推测，那应该是在1991年7月和12月之间，即叶利钦和索布恰克退出苏共和苏联正式解体之前。
1992年初，尚未满40岁的普京，被任命为圣彼得堡市副市长。翌年他又兼任市政府的日常事务委员会主席。1994年，普京出任圣彼得堡第一副市长，仍然兼任对外联络委员会和日常事务委员会主席，在圣彼得堡可说是权力仅在索布恰克一人之下。这种现象引起了俄国新闻界的兴趣。当时有记者问索布恰克：“您为什么要重用一个克格勃？”索布恰克的回答是：“他不是克格勃，他是我的学生。”
索布恰克是市长，但是他对这些具体的工作没有兴趣，他经常外出访问，周游列国，或到莫斯科和俄国其它地方出席会议。因此普京不仅主管对外经济工作，逐渐也负责起市政府的日常工作。他勇于任事，效率高，姿态低而又不居功，因此深得索布恰克的信任和喜爱。索布恰克本人性格多疑，从一个法学教授成为市长以后，角色的急剧转变使他在官场遇到各种各样的人和事，围着他的人们不外乎要官、要好处，使他更加防备。但他惟独对普京十分信任，普京决定的事情，索布恰克就批准。不过普京从不越权，凡是他职权范围内可以决定的事情，他做了决定之后，都会呈报索布恰克，并且对申请者说明“此事还要同市长商量”。因此在索布恰克外出期间，市长一般由普京代理。
普京担任圣彼得堡副市长和第一副市长期间，全力推动该市引进外资、外商和设立圣彼得堡自由经济区。他领导有关部门建立了外汇交易所，以方便外商、游客和市民兑换外币。普京批准了著名的顾问公司KPMG在圣彼得堡设立分公司，使外国投资者可以通过这个顾问公司了解在圣彼得堡投资的各种具体问题。在吸引外资方面，普京的工作重点是德国和北欧公司。实际上，德国和北欧公司在历史上就是圣彼得堡的主要外资来源。德累斯顿银行财团就是在普京的劝说下决定在圣彼得堡投资的。
因此，在圣彼得堡工作，使普京不仅和索布恰克建立了紧密合作的关系，更重要的是积累了管理经济和政府以及处理外交事务的经验，所以他后来能够很快在莫斯科打开局面。普京还由于担任这个职务，和俄国正在崛起的青年一代政治精英之一的丘拜斯（当时担任索布恰克的经济顾问）建立了联系。
普京在圣彼得堡工作的六年非常重要。他过去一直服役于克格勃，从来没有做过行政方面的工作，没有管理经济的经验。他习惯于在隐蔽战线，以双重（合法的和伪装的）身份和别人打交道，特别是在德国主要是和外国人打交道，对国内的事务并不熟悉。从德国回国后，普京在圣彼得堡经历了苏联解体、苏共解散等惊心动魄的变化，经历并且参与了由苏联的极权和计划经济体制向民主政治和市场经济的转变，又领导了圣彼得堡的市政府，从而积累了可贵的政治、行政和管理经验，包括和媒体打交道的经验。这对普京后来到莫斯科工作都是很有益的。任何政治首先都是地方的政治，有否在一个城市或一个地区担任行政首长的经历，是大不相同的。
重回“克格勃”
1996年的圣彼得堡市长选举，索布恰克踌躇满志，全力以赴，准备连任。他的对手是他原来的副手弗拉基米尔·雅科夫列夫。索布恰克在圣彼得堡执政六年，树敌甚多，政绩却不明显。圣彼得堡市民需要的是更实在的东西。虽然普京担任了索布恰克竞选总部的负责人，但是索布恰克造成的局面，普京也无能为力，何况他并不是竞选方面的专家。
这时候，普京已经脱离了克格勃。他的辞职很有传奇色彩。当他刚刚到索布恰克那里
工作的时候，也曾经犹豫是否离开他为之奋斗了15年，而且颇有建树的克格勃。这是他一生中最艰难的决定。他思考了很长时间，最后还是提笔写下辞职书。为了防止讹诈，他决定公开宣布他在克格勃工作过。他找到了他的一位朋友、电影导演沙德克罕，秘密录制了一段专访纪录片，详细地介绍了他是如何在克格勃工作的、什么时间做过什么等等。并在列宁格勒电视台播出了这段纪录片。后来，当有人暗示普京过去如何如何时，普京就会立刻回敬一句：“够了。这没什么意思。这是大家都知道的。”但是，他的辞职书却如同石沉大海，没有人回应。为了与克格勃彻底脱离关系，普京在1991年8月20日，即8·19政变发生后又发表了一份辞职声明。
1996年5月，圣彼得堡市长选举的结果以索布恰克的失败告终。尽管新市长雅科夫列夫邀请普京留任，但是普京认为这是对恩师的背叛，所以谢绝了他的提议，这也是对新市长的一种婉转的批评，因为雅科夫列夫也曾经是索布恰克的副手。落拓的索布恰克尝尽世态炎凉，旅居巴黎养病，昔日的朋友大多疏远了，只有普京还和他保持着联系。普京本人的地位后来逐渐上升，在可能的情况下，一直为避居巴黎的索布恰克力所能及地提供帮助。对此索布恰克是心怀感激的，他说：“我们共同工作了六年，普京从不向我伸手要荣誉、地位和奖金。”
索布恰克竞选失败后，普京拒绝到新市政府里工作，克格勃的工作也辞掉了。在那之后的几个月里，普京失业了。最初从莫斯科传来消息，要请他去那里工作，但是不知为什么对方又改变了主意。又过了一段时间，在另一位圣彼得堡出身的领导人，第一副总理鲍尔萨科夫的关照下，普京被任命为总统总务局副局长，负责法律处和俄罗斯境外财产。普京在总务局的主要工作，其实还是和他的克格勃背景有关，特别是在德累斯顿时期的工作有关。他以自己的法律知识和在克格勃工作的实务，负责清理苏联在国外的资产。因为俄罗斯继承了苏联在国外的债务，但是也继承了苏联和苏共在国外的财产，这笔资产数额不小，共有数十亿美元。
1997年3月，普京又被调入了总统办公厅，任副主任并兼任监督总局局长。办公厅和总务局当然完全不同。总务局管的是“物”，是房子或和房子有关的事务，办公厅却是为总统服务的。至此，普京开始进入叶利钦的视线。在这