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梅含理21岁到香港，59岁离开香港，62岁去世，一个英国人先后在香港38年，这是很少见的。他几乎一生都交给了英国的殖民统治事业。
破获警署包庇私赌大贿赂案
1898年，梅含理任港府警察总监，破获了一起警署自身包庇私赌的受贿大案。成为香港历史上的著名案件。
当年，梅含理突然接到一个名叫郑安的密报，称岑某聚众私赌，受警署保护。接报后，梅含理立即调集一批警长，亲自率队，驰往郑安所报上环华里东街去搜查，果然破获了岑某的私赌总机构。在总机关内的复壁夹墙里搜出了支付赌款的总账簿。账簿上清楚地记载着岑某行贿的详细情况，某人在某处任职，职务是什么，每月派送贿款多少等。受贿的人除了警署官员以外，还有港府其他各机关，自最上层的人物以至信差侍役都有份。从岑某特设的仓库里搜出了大批珠宝首饰等等，这些都是赌徒在各赌馆拿来变卖或是赌输了当作抵押品的。其中不少是已经报案的赃物。
本来，岑某操纵私赌营业，在各方包庇下，消息十分灵通，耳目众多，若是在平时，即使总监亲自来搜查，也会有人送来消息的，因为自有高层受贿人物秘密通知。可是，这次伦敦在举行大型庆典，和岑某有关的几个高层人物都奉派回英国参加纪念典礼去了，没有人能及时来通报，这才阴差阳错被梅含理破获。
经过审查，岑某经营操纵私赌已有多年，1897年是最盛时期，受警方包庇的私赌馆，集中在上环华里东街、西街、长兴街、四方街一带。赌馆派出招徕生意的“带街”，每日黄昏之后，就分布在大马口、水坑口、大笪地、荷里活道、文武庙等处，拉拢途人去赌博，将他们领到设有赌馆的街口，另有专人领他们到街内开设赌馆的摊馆去赌博。因为有官方保护，当时这种赌馆对于来赌的赌客，还许诺一种保障，凡是在赌馆界内遭警方搜查或是遭劫丢失财物的，事后馆方一律负责赔偿。可见，他们所恃势力之大。
这起大案破获后，因为牵连太广，影响了港府的名誉，官方竭力隐蔽真相，化大为小，淡化处理。但是，终究账簿记载有据，相关人物，却是无论如何也无法掩盖的。结果，警方为这一宗受贿案革退14名英籍帮办，38名印籍警察，七十多名华警和翻译人员。总登记官署方面因此而被革职的有首席文案奥斯孟，以及书记、翻译、侍役等二十多人。清洁局、灭火局、裁判署等部门也革退了不少人。
因为此案潜在势力很大，那个告密的线人郑安，两个月之后，遭人杀害，弃尸河中。
马棚大火和警匪枪战
梅含理任内，祸不单行。1918年，香港发生两起惊动世人的事件，一时成为香港新闻媒体关注的焦点，也是梅含理任内最头疼的两大事件。仅从香港英文《南华早报》的版面安排，就可看出事件带来的震撼。
《南华早报》封面版向来刊登广告，任何重大新闻均刊登在内页，即使1914年第一次世界大战爆发的消息，也是放在内页刊发。而1918年初香港发生的这两起社会新闻，使头版广告不得不让位。而且报社记者全力以赴，两宗新闻均发表在头版显著位置，报纸发行量急增，一时洛阳纸贵。
两宗社会新闻之一是，2月26日发生的快活谷马场大火，遇难者达六百多人，伤者数以千计，是香港历年最重大的灾难性新闻之一。《南华早报》记者深入现场采访，附以图片，比港岛所有中文报纸处理得都突出。
社会新闻之二是，1月22日发生的湾仔机利臣街警匪遭遇战，多人死亡。
据当年大火的消息记载，那时马场的看台简陋，观众席全是竹料木板、葵叶等临时搭成的多层简易看台，沿黄泥涌道搭架，直到高尔夫球会附近。2月26日是周年赛马的第二1918年马会大赛日火灾导致六百多人丧生
天，农历春节刚过，市民还沉浸在新年的浓重气氛里，大批市民涌入马场看热闹，甚或赌博发新年财。下午2时半，赛事到第5场时，看台突然倒塌起火燃烧，马迷夺路逃生，秩序大乱。靠近高尔夫球会的看台首先倒塌，看台大火迅速蔓延，此时风大物燥，救火设施不足，一发不可收拾，人群拥挤，互相践踏，现场遗留尸体六百多具，伤者数千人。死者之中不少是显赫世家子弟，当时欣赏赛马是高级娱乐，平民百姓难有机会入场。
调查起火原因，证明是马场内的看台倒塌，引着台下熟食摊贩的炉火造成。场内看台下面有不少卖熟食的摊档，现烧现卖，干燥竹木材料落下，打翻炉火，燃着竹棚，慌乱之中，扑救不及，酿成这起惨祸。因为该年是戊午年，所以又称“戊午惨案”。事后有关方面将遇难者遗骸合葬于咖啡园坟墓。
《南华早报》评论这次大火灾认为，比开埠以来任何一次灾难都严重。火灾之后，该报继续报道遇难者的身世及善后事宜，封面版仍然大部分版面刊发追踪新闻，保留一部分刊登广告，报纸畅销持续多时。
至于1918年1月22日的机利臣街警匪遭遇战，是香港历史上有名的警匪大枪战。当然，在20世纪后半期的香港看来已经很平常，但是，当年香港人口少，明火打劫案件不多，匪徒敢于持枪向警方挑战者更少。1月22日这次遭遇战，双方相持达18小时之久，匪徒3人死亡，3人逃去；警方4名帮办、警察死亡，5名受伤，损失惨重。
事件发生之前，警方追缉一批盗枪匪徒。22日，帮办和警官带领一批华籍探员到机利臣街4号及6号调查，该处房屋前面是店铺门面，后边是居室，里面住了好几伙人，刚好盗枪案犯是其中一伙，私藏多种枪械。帮办和警官进去检查时，匪徒首先开枪射杀两人。湾仔差馆接报，立即派出大批警员赶到增援，遭遇战中又有两名警员丧生。中央警署得报，即派总监麦赛率队增援，布置包围圈，严密封锁机利臣街六号房屋。里面既有警员又有居民百姓，一时不好下手。消息很快传遍全港，赶来看热闹的居民人山人海。政府许多高级官员赶到现场指挥。到下午1时，警察司出身的总督梅含理与驻港英军罗拔逊少校及陆军一些军官到现场视察指挥。
双方进行多次喊话，最后制服看守6号楼门的一名匪徒，警方才冲进屋内，发现稽查苏利云中弹5发身亡，警官可力身中4枪而死。结束战斗时已是次日凌晨四时。
“五四”运动中的香港
1918年11月11日，第一次世界大战结束，中国作为参战国的胜方之一，对提高中国在国际上的地位，抱有很大希望。1919年1月，召开巴黎和会。中国参加巴黎和会代表团在和会上提出了废除势力范围，归还租界、归还租借地、取消《二十一条》等要求。但是，英、法列强控制的巴黎和会拒绝讨论中国的提案，并且通过了一个损害中国权益的方案：日本将获有胶州租借地和中德条约所规定的全部权利。
1919年5月4日，北京爱国学生举行示威游行，抗议巴黎和会承认日本接管德国侵占我国山东的各种特权的无理决定，这就是伟大的“五四”运动。运动很快扩大到全国各地，成为规模空前的反帝、反封建的政治运动和文化运动。香港同胞也纷纷行动起来，表达自己的爱国激情。对于中国人民的这场爱国运动，梅含理政府在香港充当了刽子手的角色。
第一次世界大战爆发后，日本在香港的势力得以扩充。当时，英国作为第一次世界大战的参战国之一，把主要精力集中在争霸欧洲，在远东地区力量空虚。为了在远东与德国相抗衡，英国政府策划借助日本的力量牵制德国。早在1914年8月4日，英国驻日本大使格林会见日本外务相加藤高明时提出，当大战波及远东，香港受到德军袭击时，英国希望日本能给予援助。8月7日，英国政府又正式照会日本政府，希望日本舰队在中国海攻击德国舰队。英国企图依赖日本的力量，维护其在远东的殖民利益。
英国的要求，正中日本军国主义下怀。日本借第一次世界大战欧洲各国忙于战事之机，扩充在中国南部的势力。短时间之内日本在香港的侨民人数即远远超过了欧美各国。在香港岛皇后大道一带，日本人竞相开设商店，经营古玩字画、书籍文具、瓷器漆器、药品杂货，以及理发、照相等行业。因为日侨人数众多，他们还在香港开设了主要是为日本人服务的马岛医院和日本小学。在军事上，日本军舰经常到中国南海游弋，停泊在港岛附近。
据顾维钧回忆录记载，大战期间，英国就对日本有过承诺，支持日本在中国的利益。大战结束，英国非常感激日本“在战争中的贡献”，所以，在巴黎和会上英国极力支持日本。
根据英国政府的亲日政策，梅含理政府在香港一方面对中国居民采取高压政策，严订警律，凡集会游行都要经过华民政务司及警察司许可才能举行，否则便被宣布为“不受欢迎的人”而驱逐出境。另一方面港府对日本人则采取保护措施。“五四”运动爆发后，港英当局更是竭尽全力镇压中国居民的爱国行动，保护日本在香港的势力。
对于梅含理的媚日行为，香港居民非常气愤。青年学生和知识分子不顾港府的规定条例，积极响应北京学生的爱国运动，十分活跃。各私立中文学校的教师在讲台上慷慨激昂，陈述国耻，启发学生的爱国热情。有些学校以提倡国货抵制日货为作文命题，引导学生参与爱国行动。许多学生把家里的日货清理出来，集中到荷里活道中环警署附近当众焚毁，表示对港府镇压政策的蔑视。私立陶英学校的学生，手持“爱国伞”（内�