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少年时期的钱钟书相当狂傲、自负、目空一切，为人尖酸刻薄，常得罪人。为此，父亲特地为他改字“默存”，意思是让他少说话，保持沉默。可是这个名字对他并没有起多大作用。当他步入清华文学院的大门后，更是凭他的智慧和傲气获得了“清华狂才子”的称号。
青年——智慧和傲气并存
1929年初秋，水木葱郁的清华园里又新添了一批神采飞扬的风雅少年，其中有后来非常著名的剧作家曹禺、诗人林庚、文学家吴组缃。而这其中，最引人注目的一位，长衫着身，一副大号黑边眼镜下炯炯有神的双眼流露出掩盖不住的聪慧，他就是钱钟书。
钱钟书能走入清华园，要感谢一个人——清华大学校长罗家伦。如果没有他，钱钟书也许会是一颗永远掩埋在土里的珍珠。高考时，这个英文和国文成绩都是特优的年轻人，数学只考了15分。校长罗家伦却对他优异的英文和国文答卷赞赏备至，于是打破常规，录取了钱钟书。此后，这位爱才的校长一直都对钱钟书非常关注。
在人才济济的清华外文系，钱钟书的才华几乎受到所有人的赞赏，被誉为“人中之龙”，是外文系的三才子之首。叶公超＇1＇教授在课堂上当众半开玩笑地讲，以钱钟书的才华而论，他不应当进清华，而应当去牛津。冯友兰教授称他是个天才。在吴宓教授的推荐下，读大二的钱钟书就已经开始替补本系空缺的教职了。
在同学眼里，钱钟书更是卓卓如鹤立鸡群，他成绩优秀，而且有一套独特的学习方法。他的同学回忆说：“同学中，我们受钱钟书影响最大，他的中英文造诣很深，又精于哲学和心理学，终日博览中西新旧书籍。最怪的是上课时从不带笔记，只带一本与课堂无关的闲书，一面听讲，一面看自己的书，但考试时总是第一。他还有一个怪癖，看书时喜欢用又黑又粗的铅笔画下佳句，又在书旁加上他的评语，清华藏书中的画线和评语大都是出自此君之手。”其实，钱钟书也带笔记本，只是他的本子是用来练书法或者画图画的，而看的课外书却往往是西方和古文原著，虽然不听老师讲课，却获得了比课堂上多得多的知识，所以成绩总是高人一筹。
在清华，人们从不把钱钟书看做教授的学生，而是教授的“顾问”，他的中英文水平之精通，学问之广博并不在教授之下，因此常常能指出教授们在学术上的错误来。像文学家朱自清教授、哲学家冯友兰教授、版本学家赵万里教授，甚至当时的新文学大家周作人都受到过钱钟书的批评。除了锋芒毕露、爱挑剔教授的错误之外，钱钟书还有一个特点，就是架子相当大，他从不去拜访什么所谓的“名人”，也不愿意别人来拜访自己，不爱交际，校内外各种社团活动邀请他，他也大多数辞谢，因为他不想在无谓的应酬中消耗时间。他把点滴的时间利用起来读书。但这样也给人留下了一种性情怪僻和不好接近的印象，许多低年级的学生都是久闻他的大名，却不敢前去拜访。
其实，钱钟书是一个喜欢帮助同学而且颇有些痴顽天真的人。他的同班同学许振德也是一个远近闻名的才子，考入清华前，他每次考试成绩总是第一，相当自负。可是钱钟书打破了他的状元记录，因此许君很不服气。一次，他把一个思考许久但是没能解决的问题拿去问钱钟书，钱钟书很快帮他解决了，许振德大受感动，从此两人成为好朋友，形影不离。当时，许振德爱上班里一个漂亮的女同学，上课时也暗递秋波。向来不听课的钱钟书把这一切看在眼里，就在笔记本上画下了许多许振德的眼睛向不同方向观看时的眼神变化图，提名《许眼变化图》，被同学们到处传阅。至今许振德提起此事还会忍不住哈哈大笑。
大三那年，一个娇小美丽的女孩子征服了钱钟书这位桀骜不驯的才子的心，她就是杨绛。杨家也是无锡的书香世家，杨绛从小成绩优异。当时清华不招女生，她先考入了苏州东吴大学的政治系，三年级时还获得了去美国大学读书的机会，但杨绛不喜欢政治，所以改考入清华大学攻读文学，她的习作还受到朱自清先生的赏识。一切仿佛都是冥冥中早有安排，在一个春光旖旎的日子里，两人相遇了。钱钟书炯炯有神的眼睛，侃侃而谈的口才很快征服了杨绛，两人一见钟情。从此，这个温婉聪慧的女孩和钱钟书相濡以沫，一起走过了半个多世纪坎坷的人生之路。
1933年夏，钱钟书拒绝了母校的挽留，去父亲所在的上海光华大学任教。
1935年春天，钱钟书参加了教育部第三届庚子赔款公费留学资格考试，名列前茅。杨绛也提前毕业，赶回苏州，打算和钱钟书一起出国。这年夏天，两人完婚。婚后不久，钱钟书就携爱妻出国，相伴到牛津大学爱克赛特学院攻读英国文学。
在牛津大学，钱钟书仍然像在国内一样，根本不受上课的约束，完全凭兴趣读书。他喜欢上了西方现代派文学，还爱读侦探小说和惊险故事作为消遣。杨绛说他那时晚上做梦常常手舞足蹈，又踢又蹬，不知是做了侦探捕捉到凶手，还是做了凶手被侦探捕捉。当然，读侦探小说只是用来休息的业余爱好，钱钟书把更多的时间花在研读康德、黑格尔、萨特、弗洛伊德等大师的哲学、心理学和美学著作上。他的绝大多数时间在阅读中度过，却忽略了学习功课，终于，他没有通过那门需要辨认英国15世纪以来许多潦草密麻的手稿的古文字课，假期后补考才算完事。杨绛说这大概是钱钟书在国外留学期间对所学功课惟一用功的一次。
1937年，钱钟书拿到了牛津大学文学学士学位，还获得了最优等荣誉。同年，女儿钱瑗出生。此时做了父亲的钱钟书却依然童心不改。有一次，杨绛睡午觉，钱钟书就蘸了浓墨，给杨绛画了个花脸。可是，杨绛的皮肤特别细嫩，费了好大力气才洗净墨汁，脸皮也快洗破了。可钱钟书仍意犹未尽，又画了妻子的肖像，上面添上眼镜和胡子，聊以过瘾。女儿的出世，又给钱钟书带来新的乐趣，回国到上海时，他曾趁着大热天女儿熟睡，在她肚子上画了一个大花脸，挨了母亲一顿训斥方才罢休。牛津大学毕业后，钱钟书没有接受校方中文讲师职务的聘任，陪妻子同去法国攻读拉丁语言去了。通过旁听，钱钟书熟练地掌握了几种欧洲语言，白天夫妻两人常去咖啡馆坐坐，或者逛古书店，淘回旧书晚上阅读，过着一种比较自由的生活。1938年第二次世界大战爆发。国内的抗日战争也全面爆发。本想继续攻读学位的钱钟书再也无心读书，和妻儿一起回到了日思夜想的祖国。
回国后，清华、北大、南开三所高校的一部分已经迁往昆明，成立了西南联合大学。钱钟书带着师长们的厚望回校，当上了外文系教授，教授“欧洲文艺复兴”、“当代文学”和“大一英文”。钱钟书个头不高，长相年轻，看上去几乎和自己的学生差不多，为了让自己显得成熟些，就穿一身藏青色西服，一双黑皮鞋，戴一副大黑边眼镜。他上课时只说英文，不说中文；只讲书，不提问；既不表扬，也不批评，但谈笑风生，妙语连珠。学生们听到会神处，往往停笔默记，每次听课都能获得一次美的感受。大概因为他的文章得罪了一些爱对号入座的人，而且深受学生欢迎也引起了一些人的嫉妒，因此，钱钟书在西南联大的一年，并不怎么得意。1939年，他辞去了教职，决定到湖南宝庆县蓝田镇的国立师范学校任教。
1939年11月，钱钟书和几名好友踏上征途，进行了一次最令人难忘的旅行。当时，时值凶年，日军已经深入南方，封锁了港口，他们只好乘着一辆像《围城》里所描写的那样的大车，一路颠簸，路边是一片荒无人烟、百姓流离失所的萧瑟景象。等到了凌庐，大家都已经一贫如洗，几个人凑钱买了点烤山芋，又觉得作为大学教授的面子放不下来，只好背过脸去，狼吞虎咽地吃起来。夜晚也只能男女杂居于一处破乱的旅店，外面凄风冷雨，里面虮虱横行。可是，一路上钱钟书却始终怡然自得，手捧一本字典，看得不亦乐乎，让同伴十分惊讶。经过这样的困顿颠簸，一路流浪终于到达了宝庆蓝田。所有这些磨砺，都化成了《围城》的创作素材。
别看蓝田是个偏僻小镇，图书馆却不乏丰富的藏书，钱钟书在这里如鱼得水，博览群书，而且几乎做到了过目不忘。钱钟书对自己系主任的工作尽职尽责，外文系每月都进行学术讲座，钱钟书总是承担得最多而且讲得最精彩，全然没有清华读书时狂傲的架子。教学之外，他最喜欢的是和三五好友谈古论今，听钱钟书侃大山成了那时同事们最大的消遣。每到这时，钱钟书就显得容光焕发，口若悬河。评论古今人物时，他不仅谈人物的正面，还能将那些不为人知的逸闻趣事讲得栩栩如生，让大家着迷。一次，钱钟书到同事徐燕谋＇2＇那里去聊天，兴致很高，故事越说越多，情绪越说越激昂，忍不住拿起手杖手舞足蹈，在座各位也都听得忘乎所以。两个小时后，徐燕谋才发现蚊帐已经被钱钟书的手杖戳了好几个大窟窿，钱钟书却拉起朋友一溜烟地跑了。
蓝田学校风景优美，因为山水阻隔而远离战火，钱钟书就像生活在“世外桃源”里的仙人。他每次上街，往往是走着走着就迷失了方向，找不到自己的宿舍，买了贵东西，还自以为很便宜。但他从不承认自己的书生气，说早已通过读书通晓了人情世故。的确，校内的人际关系很复杂，钱钟书也并不是和所有的同事相互知赏，对一些人他尽量不理睬，他们的嘴脸都被钱钟书入木三分地刻画进了《围城》。
中年——几度风雨几度秋
1941年夏天，钱钟书离别蓝田，由广西乘船回上海。西南联大外文系主任陈福田特地从昆明赶来请他