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谥兀惩踔屑疲肫牍辖缓笾坏昧锏亍；惩跄张灰眩⒈デ毓晃赫麓笃朴诘ぱ簦惩踉僬偌牟慷樱⒍ィ俨野苡诶短铮浜笄�311年秦国攻取召陵，三战皆败，楚国于是走向没落。到公元前306年（楚怀王二十三年），楚国乘越内乱的时候，联合齐国进攻越国，占领越国位于原吴国故地的国都，杀死越王无强。把原来吴国一直到浙江的土地全部攻下，并设江东为郡。越国因此分崩离析，残部逃往越国故地，各族子弟们竞争权位，有的称王，有的称君，居住在长江南部的沿海。公元前299年秦国攻占了楚国八座城池，秦昭王约怀王在武关会面。怀王不听昭睢、屈原劝告。决定前往武关，结果被秦国扣留，秦王胁迫怀王割地，怀王不肯。怀王被扣留期间，楚人立太子为王，是为楚顷襄王。公元前297年楚怀王逃走，秦人封锁通往楚地的道路，怀王逃到赵境，赵国不敢收留他。怀王企图逃往魏国，但被秦国追兵捉回。公元前296年怀王在秦国病逝，秦国把遗体送还楚国。“楚人皆怜之。如悲亲戚”。
：十一年，威王卒，子怀王熊槐立。魏闻楚丧，伐楚，取我陉山。怀王元年，张仪始相秦惠王。四年。秦惠王初称王。六年，楚使柱国昭阳将兵而攻魏，破之於襄陵，得八邑。又移兵而攻齐，齐王患之。陈轸适为秦使齐。齐王曰：“为之柰何？”陈轸曰：“王勿忧，请令罢之。”即往见昭阳军中。曰：“原闻楚国之法，破军杀将者何以贵之？”昭阳曰：“其官为上柱国，封上爵执珪。”陈轸曰：“其有贵於此者乎？”昭阳曰：“令尹。”陈轸曰：“今君已为令尹矣，此国冠之上。臣请得譬之。人有遗其舍人一卮酒者，舍人相谓曰：‘数人饮此，不足以遍，请遂画地为蛇，蛇先成者独饮之。’一人曰：‘吾蛇先成。’举酒而起，曰：‘吾能为之足。’及其为之足，而後成人夺之酒而饮之，曰：‘蛇固无足，今为之足，是非蛇也。’今君相楚而攻魏，破军杀将，功莫大焉，冠之上不可以加矣。今又移兵而攻齐，攻齐胜之，官爵不加於此；攻之不胜，身死爵夺，有毁於楚：此为蛇为足之说也。不若引兵而去以德齐，此持满之术也。”昭阳曰：“善。”引兵而去。燕、韩君初称王。秦使张仪与楚、齐、魏相会，盟啮桑。十一年，苏秦约从山东六国共攻秦，楚怀王为从长。至函谷关，秦出兵击六国，六国兵皆引而归，齐独后。十二年，齐湣王伐败赵、魏军，秦亦伐败韩，与齐争长。十六年，秦欲伐齐，而楚与齐从亲，秦惠王患之，乃宣言张仪免相，使张仪南见楚王，谓楚王曰：“敝邑之王所甚说者无先大王，虽仪之所甚原为门阑之厮者亦无先大王。敝邑之王所甚憎者无先齐王，虽仪之所甚憎者亦无先齐王。而大王和之，是以敝邑之王不得事王，而令仪亦不得为门阑之厮也。王为仪闭关而绝齐，今使使者从仪西取故秦所分楚商於之地方六百里，如是则齐弱矣。是北弱齐，西德於秦，私商於以为富，此一计而三利俱至也。”怀王大悦，乃置相玺於张仪，日与置酒，宣言“吾复得吾商於之地”。群臣皆贺，而陈轸独吊。怀王曰：“何故？”陈轸对曰：“秦之所为重王者，以王之有齐也。今地未可得而齐交先绝，是楚孤也。夫秦又何重孤国哉，必轻楚矣。且先出地而後绝齐，则秦计不为。先绝齐而後责地，则必见欺於张仪。见欺於张仪，则王必怨之。怨之，是西起秦患，北绝齐交。西起秦患，北绝齐交，则两国之兵必至。臣故吊。”楚王弗听，因使一将军西受封地。张仪至秦，详醉坠车，称病不出三月，地不可得。楚王曰：“仪以吾绝齐为尚薄邪？”乃使勇士宋遗北辱齐王。齐王大怒，折楚符而合於秦。秦齐交合，张仪乃起朝，谓楚将军曰：“子何不受地？从某至某，广袤六里。”楚将军曰：“臣之所以见命者六百里，不闻六里。”即以归报怀王。怀王大怒，兴师将伐秦。陈轸又曰：“伐秦非计也。不如因赂之一名都，与之伐齐，是我亡於秦，取偿於齐也，吾国尚可全。今王已绝於齐而责欺於秦，是吾合秦齐之交而来天下之兵也，国必大伤矣。”楚王不听，遂绝和於秦，发兵西攻秦。秦亦发兵击之。十七年春，与秦战丹阳，秦大败我军，斩甲士八万，虏我大将军屈匄、裨将军逢侯丑等七十馀人，遂取汉中之郡。楚怀王大怒，乃悉国兵复袭秦，战於蓝田。大败楚军。韩、魏闻楚之困，乃南袭楚，至於邓。楚闻，乃引兵归。十八年，秦使使约复与楚亲，分汉中之半以和楚。楚王曰：“原得张仪，不原得地。”张仪闻之，请之楚。秦王曰：“楚且甘心於子。柰何？”张仪曰：“臣善其左右靳尚，靳尚又能得事於楚王幸姬郑袖，袖所言无不从者。且仪以前使负楚以商於之约，今秦楚大战，有恶，臣非面自谢楚不解。且大王在，楚不宜敢取仪。诚杀仪以便国，臣之原也。”仪遂使楚。至，怀王不见。因而囚张仪，欲杀之。仪私於靳尚，靳尚为请怀王曰：“拘张仪。秦王必怒。天下见楚无秦。必轻王矣。”又谓夫人郑袖曰：“秦王甚爱张仪，而王欲杀之，今将以上庸之地六县赂楚，以美人聘楚王，以宫中善歌者为之媵。楚王重地，秦女必贵。而夫人必斥矣。夫人不若言而出之。”郑袖卒言张仪於王而出之。仪出，怀王因善遇仪，仪因说楚王以叛从约而与秦合亲，约婚姻。张仪已去，屈原使从齐来。谏王曰：“何不诛张仪？”怀王悔，使人追仪。弗及。是岁，秦惠王卒。二十年，齐湣王欲为从长，恶楚之与秦合，乃使使遗楚王书曰：“寡人患楚之不察於尊名也。今秦惠王死，武王立，张仪走魏，樗里疾、公孙衍用，而楚事秦。夫樗里疾善乎韩，而公孙衍善乎魏；楚必事秦，韩、魏恐，必因二人求合於秦，则燕、赵亦宜事秦。四国争事秦，则楚为郡县矣。王何不与寡人并力收韩、魏、燕、赵，与为从而尊周室，以案兵息民，令於天下？莫敢不乐听，则王名成矣。王率诸侯并伐，破秦必矣。王取武关、蜀、汉之地，私吴、越之富而擅江海之利，韩、魏割上党，西薄函谷，则楚之强百万也。且王欺於张仪，亡地汉中，兵锉蓝田，天下莫不代王怀怒。今乃欲先事秦！原大王孰计之。”楚王业已欲和於秦，见齐王书，犹豫不决，下其议群臣。群臣或言和秦，或曰听齐。昭雎曰：“王虽东取地於越，不足以刷耻；必且取地於秦，而後足以刷耻於诸侯。王不如深善齐、韩以重樗里疾，如是则王得韩、齐之重以求地矣。秦破韩宜阳，而韩犹复事秦者，以先王墓在平阳，而秦之武遂去之七十里，以故尤畏秦。不然，秦攻三川，赵攻上党，楚攻河外，韩必亡。楚之救韩，不能使韩不亡，然存韩者楚也。韩已得武遂於秦，以河山为塞，所报德莫如楚厚，臣以为其事王必疾。齐之所信於韩者，以韩公子眛为齐相也。韩已得武遂於秦，王甚善之，使之以齐、韩重樗里疾，疾得齐、韩之重，其主弗敢弃疾也。今又益之以楚之重，樗里子必言秦，复与楚之侵地矣。”於是怀王许之，竟不合秦，而合齐以善韩。二十四年，倍齐而合秦。秦昭王初立，乃厚赂於楚。楚往迎妇。二十五年，怀王入与秦昭王盟，约於黄棘。秦复与楚上庸。二十六年，齐、韩、魏为楚负其从亲而合於秦，三国共伐楚。楚使太子入质於秦而请救。秦乃遣客卿通将兵救楚，三国引兵去。二十七年，秦大夫有私与楚太子斗，楚太子杀之而亡归。二十八年，秦乃与齐、韩、魏共攻楚，杀楚将唐眛，取我重丘而去。二十九年，秦复攻楚，大破楚，楚军死者二万，杀我将军景缺。怀王恐，乃使太子为质於齐以求平。三十年，秦复伐楚，取八城。秦昭王遗楚王书曰：“始寡人与王约为弟兄，盟于黄棘，太子为质，至驩也。太子陵杀寡人之重臣，不谢而亡去，寡人诚不胜怒，使兵侵君王之边。今闻君王乃令太子质於齐以求平。寡人与楚接境壤界，故为婚姻，所从相亲久矣。而今秦楚不驩，则无以令诸侯。寡人原与君王会武关，面相约，结盟而去，寡人之原也。敢以闻下执事。”楚怀王见秦王书，患之。欲往，恐见欺；无往，恐秦怒。昭雎曰：“王毋行，而发兵自守耳。秦虎狼，不可信，有并诸侯之心。”怀王子子兰劝王行，曰：“柰何绝秦之驩心！”於是往会秦昭王。昭王诈令一将军伏兵武关，号为秦王。楚王至，则闭武关，遂与西至咸阳，朝章台，如蕃臣，不与亢礼。楚怀王大怒。悔不用昭子言。秦因留楚王，要以割巫、黔中之郡。楚王欲盟，秦欲先得地。楚王怒曰：“秦诈我而又强要我以地！”不复许秦。秦因留之。楚大臣患之，乃相与谋曰：“吾王在秦不得还，要以割地，而太子为质於齐，齐、秦合谋，则楚无国矣。”乃欲立怀王子在国者。昭雎曰：“王与太子俱困於诸侯。而今又倍王命而立其庶子，不宜。”乃诈赴於齐，齐湣王谓其相曰：“不若留太子以求楚之淮北。”相曰：“不可，郢中立王，是吾抱空质而行不义於天下也。”或曰：“不然。郢中立王，因与其新王市曰‘予我下东国，吾为王杀太子，不然，将与三国共立之’。然则东国必可得矣。”齐王卒用其相计而归楚太子。太子横至，立为王，是为顷襄王。乃告于秦曰：“赖社稷神灵。国有王矣。”顷襄王横元年。秦要怀王不可得地，楚立王以应秦，秦昭王怒，发兵出武关攻楚，大败楚军，斩首五万。取析十五城而去。二年，楚怀王亡逃归，秦觉之，遮楚道，怀王恐。乃从间道走赵以求归。赵主父在代，其子惠王初立。行王事，恐，不敢入楚王。楚王欲走魏，秦追至，遂与秦使复之秦。怀王遂发病。顷襄王三年，怀王卒于秦，秦归其丧于楚。楚人皆怜之，如悲亲戚。诸侯由是不直秦。秦楚绝。
楚怀王是一个优柔寡