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对于这次任命，李世民很重视，特地把杜正伦召来语重心长的嘱咐了一番。大体意思说太子对于国家而言很重要，必须找出色的人辅佐，所以我就找到了你，我身边也需要你这样的人，这次是忍痛割舍让给了太子，这下你知道了这次任命的轻重了吧？
接受任命的杜正伦从此活跃在太子的身边。最初的几年，波澜不惊，太子表现不错，杜正伦表现也不错，李世民也很满意。
然而随着时间的推移，一切发生了变化。当时李承乾患有足疾，行动不便，经李世民批准，李承乾在痊愈之前不必朝谒，安心在太子宫静养。
在李承乾静养一段时间之后，李世民极为痛心的发现，以前那个乖孩子李承乾消失了，取而代之的是一个远离君子亲近小人的问题青年。为此李世民专门把杜正伦召来深谈了一次，李世民说道：“我的儿子承乾行为不太检点，这不是小事。而且他身边都是一些小人，你给我仔细盯住了。要是他不听你的劝诫，你得来报告给我。”
李世民说这话是发自肺腑的，杜正伦听这话之后也是肝脑涂地，头脑发热的。结果头脑一发热，就干了一件错事，他居然把这些话一股脑的都告诉了李承乾。
其实杜正伦也是有苦衷的，作为太子左庶子的他操碎了心，磨破了嘴，身板差点没累毁，然而多次劝谏下来，他的话就成了一阵风，说完了，刮过了，在李承乾那里没有留下一丝痕迹。被逼急了的杜正伦这次出了最后的杀手锏，“你再不老实，我告诉你爸去！”
地上祸你不惹，你偏去惹天上的祸，这下大嘴杜正伦算是捅了马蜂窝了。自觉委屈的李承乾给父亲李世民上了一道奏折，为自己极力辩解了一番，话里话外告诉李世民，你告诉杜正伦的话我都知道了，但是我不服，我很委屈。
接到儿子这样的上奏，李世民郁闷不已。本来想好好教育儿子，没想到杜正伦这个大嘴一张嘴就把自己给卖了，这不等于告诉太子自己不信任他吗？为人父者怎么能告诉儿子我不信任你呢？
郁闷中的李世民召来了杜正伦，责问他为什么泄露了自己的话，杜正伦对说：“开导太子，他根本听不进，所以只能拿皇上的话去吓唬太子。希望太子会感到害怕，然后改恶为善。”
完了，杜正伦居然把自己当成大灰狼吓唬太子，有这么当老师的吗？
盛怒之下的李世民一挥手，杜正伦，你给我一边呆着去。
自此杜正伦长时间混迹于老少边穷地区，先后出任过谷州刺史、交州都督（都督府设在今越南河内），贞观十七年还因为与侯君集有关联流配驩州（今越南境内的荣市），直到唐高宗显庆年间才得以重新启用。
在杜正伦出入太子宫的同时，于志宁也活跃在太子宫，他也是李世民身边的红人。当李世民还在南征北战时，他就跟在李世民身边，与殷开山等人一起参赞军谋。李世民被封为秦王后他依然跟随，同时兼任文学馆学士。
贞观三年，于志宁升任中书侍郎（正四品），李世民依然恩宠有加。有一天李世民召集重臣内殿欢宴，宴席还没开始，李世民环视一周，忽然发现少了于志宁，于是就问道：“于志宁干什么去了？难道不知道有宴会吗？”这时有人提醒李世民：您召集的都是三品以上的官员，于志宁是正四品，所以没来。
原来如此，把这茬给忘了。
如果换作别的皇帝，这件事就算过去了，可偏偏他是李世民，历史上最会当皇帝的皇帝。李世民当即下令：按照宴席的标准给于志宁提前单开一桌。同时加授散骑常侍，从今以后他就是从三品了。等等，别忙着谢恩，话还没说完，同时委任你代理太子宫左庶子，明天就到太子宫报到。
什么是恩宠？恩宠就是请你白吃一顿大餐，然后吃完饭告诉你，你又升官了。
与委任杜正伦时相同，在于志宁上任太子左庶子之前，李世民也语重心长的交代了一番。李世民嘱咐于志宁一定要辅佐太子走正道，别让邪僻占据了他的内心，一定要用心辅佐太子，日后封赏皇帝自有安排。
带着皇帝的嘱咐，于志宁走进了太子宫。他的目标是将李承乾领上正道，遗憾的是，这个目标没有实现。
不过，尽管李承乾不长进，但并不影响于志宁受到李世民的赏识，因为于志宁已经竭尽了全力。
为了教导李承乾，于志宁独自编撰《谏苑》二十卷，这二十卷《谏苑》编者于志宁一人，读者李承乾一人。在民国初年，也曾经出现过一份只供一个人阅读的报纸，编者袁克定（袁世凯长子）等数人，读者袁世凯一人。
与袁克定的报纸不同，于志宁劝诫李承乾向善，袁克定诱导袁世凯称帝。同样是给一个人看的读物，两者却判若云泥，一个在天，一个在地。
于志宁的专著没有感动李承乾，却感动了李承乾的父亲李世民。李世民闻之大悦，赐黄金十斤、绢三百匹。贞观十四年，任命于志宁兼太子詹事（太子宫主管）。贞观十五年，于志宁因母亲去世解职，不久起复本官，然而仍旧不断上表请求按照儒家传统为母亲守丧三年。
此时已经离不开于志宁的李世民只能夺情（不准官员为父母守丧），派出中书侍郎岑文本到于志宁家中传口谕说：“忠孝不可两全，我儿子需要人辅佐，你得回来帮他。”
谁都可以走，老于不能走。
不能走的于志宁并不孤独，因为他不是一个人在战斗！
在他的身边还有一个志同道合的战友，这个人就是张玄素。
张玄素，素有清名，为官深得民心。隋朝末年，张玄素出任景城县户曹，适逢窦建德攻陷景城，张玄素不幸被俘，即将被窦建德砍头。就在此时，意想不到的事情发生了，居然有数千老百姓痛哭流涕地为张玄素请命，甚至有人愿意替张玄素去死。
这是为什么呢？
为张玄素请命的老百姓说道：“这人很清廉，你今天要是把他杀了，就会自毁声誉。大王你想当皇帝，就得对他以礼相待，不能乱杀。”
群众的眼睛是雪亮的，群众的口碑也高于一切奖杯，有老百姓如此为张玄素请命，窦建德立刻对张玄素刮目相看，当场将他释放，并且委任为治书侍御史。
然而窦建德的任命却遭到了张玄素的拒绝，理由是皇帝杨广在，忠臣不事二主。闻听此言，窦建德没有勉强，直到杨广身死江都的消息传来，窦建德才重新征召张玄素出任黄门侍郎，这一次张玄素应召。
窦建德被荡平之后，张玄素出任景城都督府录事参军，逐步有了不小的名声。这个声名也渐渐传到了李世民的耳中，等到李世民即位，张玄素得以征召，答对得体，当即被李世民委任为侍御史，不久升任给事中（御前监督官）。
升任给事中只是张玄素履历中的一小步，不久之后他就因为一次进谏深深打动了李世民。
贞观四年六月二十二日，李世民下令整修洛阳宫殿，以备巡视。在李世民看来，这只不过是一次再简单不过的诏令，皇帝预备巡视，提前整修宫殿有什么不可以呢？然而偏偏就有人说不可以，这个人就是张玄素。
张玄素的理由其实很简单，归纳起来就是劳民伤财，容易生变。张玄素的一番劝诫说的李世民浑身不自在，李世民问道：“你的意思是我跟炀帝、桀、纣王一样了？”张玄素说：“如果陛下还坚持仓促之间修复洛阳宫殿，那么结果会跟炀帝一样，天下大乱。”（若此殿卒兴，所谓同归于乱）
“天下大乱”在别的皇帝听来或许只是危言耸听，然而在李世民听来却是逆耳忠言，因为他正是从天下大乱中走来，他明白天下大乱对王朝意味着什么。李世民叹息道：我不思量，遂至于此。当即下令停止修复洛阳宫殿，同时赏赐张玄素彩缎二百匹，以资鼓励。
在这之后，张玄素不断升迁，后升任太子少詹事，不久转任太子右庶子。在接下来的几年，他将一直在太子李承乾身边效力，他渴望与于志宁一起为李承乾保驾护航，然而最终却发现，原来这是一个不可能完成的任务。
贞观十三年，鉴于李承乾热衷游猎荒废学业，张玄素上书讽谏，对李承乾进行了苦口婆心的劝导，其中一句十分经典，“慎终如始，犹惧渐衰，始尚不慎，终将安保！”，这句话值得历代太子铭记在心，只可惜李承乾太子依旧没把张玄素的上书当回事，同杜正伦和于志宁的话一样，它们都是风字辈的，一阵风而已。
屡战屡败，是结果，屡败屡战，是精神。现在张玄素对待李承乾也拿出了屡败屡战的精神，一次不行，两次；两次不行，三次，总之要说到你回心转意为止。此后不久，张玄素又上书了，讽谏的重点依然是游猎，这一次张玄素的话依然苦口婆心，依然用心良苦，然而这样的金玉良言在李承乾那里还是风字辈的，刮过了，天空了无痕。
写到现在，杜正伦、于志宁、张玄素一一亮相完毕。这三个人都是李世民为李承乾千挑万选的人才，倘若李承乾成器，三人得一人足矣。遗憾的是，李承乾偏偏不成器，三人纵使披肝沥胆，也改变不了最后的结局。
或许很多人会问，为什么被李世民寄予厚望的李承乾会不成器呢？这就回到了我之前的提法：一，小时了了大未必佳，二，李承乾遭遇了过早的成人化教育。
过早的成人化教育让李承乾懂得了父皇和大臣们对太子的要求，也知道他们所要求的道德标准。因此每次李承乾临朝视事，必言忠孝之道，宫臣有人进谏，李承乾就会先揣摩进谏人的心态，然后正襟危坐，做出一副虚心倾听的样子，时不时还要做出引咎自责的姿态。有李世民的遗传基因，再加上后天老师的教育，李承乾的智商和口才都是一流的，群臣在他面前一般都讨不到便宜，只能忙于应答，然后诚惶诚恐的离去。时间一长，李承乾在群臣面前就树立了圣明的形象，至于圣明形象的背后，没有人知道是什么。
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