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宗房跑慢一步被畠山高政给拽住，死活都要他想的办法对抗三好家，两个倒霉鬼缩在高屋城一想就是几个月闭门不出。
几个月后的永禄七年二月初，愤怒的三好长庆带着五万大军围住高屋城发誓要弄死他，当即宣布募集三好军团五万军势以及三好长庆的本阵共计六万之众，麾下大将分别为三好义兴、安宅冬康、三好长逸、三好康长、三好政康、松永久秀、内藤宗胜以及十河家年轻的家督十河存保。
畠山高政琢磨半天觉得自己反正就这样了，到不如一不做二不休彻底撕破脸和三好家干一场，于是一边躲在高屋城里和他玩起鸿雁传书，一边散尽家财募集军势对抗三好军，人家玩鸿雁传书多是用在情侣之间的打情骂俏，畠山高政这鸿雁传书档次比较高，写信给三好长庆对骂一整个冬天，这气魄果然不愧是畠山高政勇猛无比。
能惹不能抗，就他那笨嘴拙舌的言辞根本不是三好长庆犀利言辞的对手，几封信隔空对拼几计就把畠山高政骂了个狗血淋头，畠山高政实说这事不是他干的，却被三好长庆看作是“推卸责任”糊弄自己，越发坚定必须要彻底废掉这个家伙。
兔子急了还咬人，畠山高政急了比兔子更厉害，拿着山本时幸及时送来的五万贯文特别军费四处招兵买马，还别说这个二货家督还真有两把刷子，就这局面依然能让他从河内国、大和国、纪伊国拉起四万大军，包括跑路摔锅坑自己的根来众以及一向宗势力的雇佣军杂贺众。
这四万大军里竟然拥有四千余挺铁炮，平均十个人就有一挺的夸张持有，率突出一个有钱没处花砸铁炮吓死三好家，其实三好家手里也一点不缺铁炮，十几年前开始玩铁炮更一度装备两千挺铁炮吓坏不少畿内武家，现如今铁炮的持有量没有太多增长，三好长庆并不打算用铁炮和畠山军玩对射。
双方从二月出阵与教兴寺对峙，整整三个月啥都没做就在对峙和对骂中渡过，得到骂战经验丰富的杂贺众支持，畠山高政顿时觉得自己实力翻番不用害怕嚣张的三好长庆，于是就不停的作死发出挑衅，不服就来教兴寺干翻我，谁怂谁不是好汉。
别看畠山高政上窜下跳好似很主动的样子，其实这场合战是三好长庆过来找场子复仇，畠山军是被动应战而不是主动求战，三好长庆耐心的寻找发动进攻的最佳时机，就卡在五月初畠山军从最初的兴奋期进入漫长疲惫期的积累极限发动进攻。
三好长庆很**道的选择夜袭战，而且还是赶在五月梅雨季节来临，一个漆黑的雨夜里二更造饭三更出兵，每个足轻都要携带几分便当作为临时补给，在拂晓前三好政康所部对教兴寺外的畠山军先阵纪伊国人众驻扎的周参见、玉置、野长濑等地方发动进攻，幸好安见宗房所部援军赶来经过短暂交锋，双方先阵作出暂时后退的决断。
在黎明时分，三好长逸、池田长正、伊丹亲兴、松山新助所部沿着饭盛山侧迂回包抄，汤川直光所部汤川军，土桥种兴所部杂贺众主动迎击，接着双方不断的投入援军支撑前线的激斗，安宅冬康、三好康長、三好盛政对抗大和国人众及筒井家所部，十河存保所部讚岐国人众对抗河内国人众安见宗房、甲斐庄正治、恩智亲继。
战斗从半夜一直打到午后，畠山军是又累又饿还要左支右挡抵抗三好军的猛攻，倒霉的天气还变化个不停，一会儿小雨一会儿阴天过一会儿又是狂风骤雨，从武士到足轻淋成个落汤鸡，害怕雨水和潮湿天气的铁炮压根就没拿出来。
到此刻畠山军才意识到自己着了道，三好家故意对峙三个月就是要等待雨季的最佳时机，三好长庆早就想好要选择大雨滂沱的时候发起袭击，这个日期到底是今天还是明天都无所谓，只要是下雨天的夜里就是三好军出动的最佳时机，雨水使畠山军的四千挺铁炮排不上用场，失去可以依仗的一大利器，纯粹拼士气斗志指挥还是常年作战协调一致的三好军更占优势。
三好家还在继续增兵，坚持要将添油战术进行到底，篠原长房以下原三好义贤残部投入战场，松永久秀以下被拉拢的部分大和国人众投入战场，三好义兴所部摄津国人众投入战场，畠山高政所能派出的就是堀内氏虎所部，援军是三打一还怎么打下去？
畠山军请求援军支援，可这个时候畠山高政连一根鸟毛都没有，两千旗本谱代众不敢派也不舍得派，三好长庆率领的一万本阵不动他也不敢动，他就不知道自己没的退路而三好长庆是好整以暇的，顽固的认为大将要么都不动谁要先动就是认怂，于是根来众与杂贺众开始撤退，纪伊国人众大将汤川直光讨死，纪伊众崩溃、河内众崩溃、畠山军总崩溃。
总大将畠山高政狼狈而逃，带着他不舍得投入的两千军势以及安见宗房所部逃入纪伊国，三好长庆压根没打算管他撤退的方向，派出一部收复高屋城就调转方向猛攻大和国，首先倒霉的是筒井顺庆，十市远盛、片纲春利、古市胤荣所领被狂暴的三好军烧讨。
接着对菩提寺山、矢田寺、平群谷、生驹山地附近的大和国人众展开侵袭，眨眼间大和国近半笼罩在三好家的兵锋之下，六角义治见势不妙赶忙派出使者表示绝对没有其他企图，三好长庆似乎也没有攻击近江的打算，于是双方就此缔结不战和睦约定。
退到纪伊的畠山高政不甘失败，再次纠集受到重创的纪伊国根来众、杂贺众，大和国兴福寺的两万僧兵集团，对三好家配下的和泉国岸和田城发动攻击，这次三好长庆的态度凸显出雄心大减的后遗症，完全没有开战死磕的决断，只是命令嫡子三好义兴率军前去驱逐，同时又派出三好康长与畠山高政交涉。
岸和田城围城战持续大半年，最后以畠山高政得到河内国部分领权恢复而退却，三好长庆眼睁睁的看着杀弟仇人得意洋洋的退却，恶斗这些年使他意识到对畠山家的二货家督有多难缠，而且他还带着更难缠的纪伊僧兵集团，根来寺、本愿寺、金刚峰寺、熊野三山这都是让人头疼的难缠势力，三好长庆完全没有招惹的打算。
失去三好义贤对于三好家的短期影响并不大，起码从教兴寺合战里看来三好家的战力未损半分，反而籍此机会号令同仇敌忾之军势撵走击溃难缠的畠山高政，河内国也由此彻底落入三好家的手中，大和国人众被攻陷大半只有筒井氏及从属于兴福寺的残党依然坚持，他们的存在基本不会影响大举掌握。
从长远来看三好家还是失去的比得到的更多，三好义贤之死意味着三好家在四国老巢的支配力量大幅衰减，阿波国与讚岐国先后失去统治者，三好长庆下定决心把居城放在畿内，进一步加强四国本拠地与畿内三好家的离心力，这种离心力直接作用于三好家身上。
原阿波国的取次役由三好义贤的长子三好长治接替，讚岐国的取次役由三好义贤的次子十河存保担任，看起来是补偿三好义贤死去带来的恶劣影响，可这两个孩子毕竟常年生活在阿波国，并不熟悉三好长庆这亲伯父也谈不上有多亲近爱戴。
向心力降低只是一方面，只要处理得当也不用太担心，更主要的是三好长庆的情绪受到很大影响，痛失最倚重的弟弟等于断掉一臂，他也觉得三好家扩张到这个地步也不错的，近江国的关东足利家他也没打算招惹，六角家的跑路天赋连将军都搞不定，他也没心思在甲贺郡的群山里和他们捉迷藏，将来的扩张也好守成也罢一切看缘法，都交给他的儿子三好义兴去做足矣。
渐渐的三好长庆沉浸在艺术文化的修行上，畿内的领地被三好长庆分封给一门众掌握，家柄则被谱代家老松永久秀掌握，就像蛰居江都的隋炀帝那样每日纵情于歌会茶会里，过着谈笑有鸿儒往来无白丁的潇洒生活。
他还和大德寺高僧大林宗套关系密切，特意劝请前往堺町设立龙兴山南宗寺作为畿内三好家的菩提寺，三好长庆每次去南宗寺都要提前下马步行而入以示尊敬，还曾常对谱代家臣说：“吾心不畏百万军，只惧宗套一声喝。”
到不是三好长庆脑袋秀逗，而是大林宗套是个志趣非凡的高僧，一生没做过喝酒吃肉娶妻生子的勾当，俗性藤原本为京都公卿之嗣，在天龙寺出家法号惟春寿桃，后来嫌弃畿内五山风气不正便转移到大德寺拜在古岳宗亘门下参禅，以文采禅机和茶道而闻名于天下。
其师古岳宗亘为他授号时偈云：“佳气郁葱千万梢，春花遍开色相交，凤栖高在碧梧上，众鸟畏威低树巢。”
大林宗套也曾自赞日：“竹篦在握，打伪打真，提西来单传，以不立文字，称南宗正统，已绝埃尘，有时骂倒临济德山，播用大机，有时奴呼释迦弥勒，为活主人，啊呵呵，虽然恁么，老来无事底聋日，栽松自爱岁寒**，桃红李白不假春。”
这么个有趣的僧人是三好长庆唯一的精神寄托，可以让他暂时忘却弟弟死去的深刻影响，若由着此路发展下去说不定三好长庆就会成为堺町的又一个传奇，可惜天不遂人愿，正当三好长庆认为自己功德圆满的时候给他当头一棒。
永禄八年八月，三好义兴在芥川山城突得急病，不过七八日的功夫就撒手人寰，去世的时候才刚满二十四岁，三好家突然失去一位久经战阵洗礼的家督继承人，更失去三好家体系里最重要的稳定核心，众望所归的家督继承人死去，三好家的前路该如何行动却还浑然不知。
得知嫡子突然死去的三好长庆精神崩溃，他不能分辨嫡子到底是得黄疸而死还是被谱代家臣暗杀，整个人像被抽空力气似的浑浑噩噩不知所觉的渡过颓废的几个月，他一度自暴自弃生出强烈的厌世感，同时开始疑神疑鬼的怀疑三好义兴之死有人从中作梗。
在三好家一门众和松永久秀的强烈建议下，悲痛欲绝的长庆收养十河一存嫡子十河重存迎来当继承人，改名为三好义存而后又改名为三好义继，这个举动又引起四国镇守老巢的三好长治与十河存保兄弟二人的不满。
让三