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三好长庆作用近两万军势竟然坐镇胜龙寺城一动不动，这时中条时秀才彻底明白三好家的战略，总大将掌控桂川以南的广大战略纵深，同时镇守住身后摄津国的局势安稳，让他的弟弟以及谱代家臣率军进攻京都，自己带着这近两万军势还能作为别动队，在京都攻击战中最紧张的时候突然杀出来充当生力军，以起到一锤定音的效果，这就是他所用的一石三鸟之策。
中条时秀能看出来，六角义贤自然也能看出来，于是他当机立断留下五千军势镇守大营，自己亲率一万五千军势越过鸭川进入鸟羽与三好义贤军势展开激战，中条时秀在确定三好家的战略后第一时间发布命令，将京都七口全部封闭完全戒严，同时分兵支援京都外作战的六角义贤。
菅沼定直接替小泉城城代，他所率领的一千军势需要直面松永久秀的一万军势，菅沼定直的军略只能用一般般来形容，让他以一千敌一万本就是一件极端困难的举动，而这座小泉城年久失修，完全不能和胜龙寺城相提并论，甚至比船冈山城还要差上一筹，落在他肩膀上的压力是非常巨大的。
船冈山城城代也换成更加善战的一色直高，他所面对的则是同样能征善战的内藤宗胜，虽然他的军略要比菅沼定直高出许多，但对面的内藤宗胜也比松永久秀更厉害，而且此人与吉良家有一箭之仇，攻击的欲望远比老谋深算的兄长松永久秀要高出一大截。
两人面临的局势都十分危机，但京都南部的鸟羽原爆发的合战更加扣人心弦，三好义贤率领两万军势突袭鸟羽口，这里是京都七口之一也是自桂川方向进入京都的重要通道，三好义贤对这座关口势在必得，而六角义贤与中条时秀都不愿意放弃，双方在此展开耗时长久的战争。
三好义贤的两万大军对阵六角义贤的一万五千军势，以及大河内国纲率领的五千援军，在军势数量上双方是持平的，但三好义贤的军略明显要比后两者强出一截，而且因为吉良军与六角军之间的龃龉，在配合上难免产生较大的问题，三好义贤趁机切割两军之间的缝隙险些将两军给分割包围。
还好大河内国纲对着突破切割口展开攻击，成功挫败三好军的图谋，双方的军势在鸟语口外几经反复纠缠在一起，随着太阳落山最终还是罢兵还营，三好义贤将大营设在鸟羽口外不远处的香泉寺做出长期作战的架势，六角义贤则在鸟羽口外扎营，大河内国纲退回鸟羽口内与吉良军的守卫一起驻扎。
距离只有半里路之外就是丹波口外扎营的松永久秀，他主攻的方向就是丹波口外的小泉城，而内藤宗胜已经成功的突破京都七口之一的长坂口驻扎在船冈山下，直接威胁到京都的安全，中条时秀不敢放任此人攻入京都腹心，只能将三千五百幕府守军留在二条御所待机，自己率领三千军势也留守二条御所弹压幕府守军，还要时刻盯着南北两边的变化谨防出现危机。
战争从七月初一直持续到七月底也不见结束的样子，三好军展现出兵力上的巨大优势，稳扎稳打步步为营慢慢压缩吉良军与六角军的活动空间，并在七月底攻破小泉城，并将吉良军守将菅沼定直讨取，城内守军一千人无一幸免，这是吉良军迎来的第一场惨烈的失败。
这场激烈的笼城战耗时近一个月，松永久秀为攻陷此城可谓是煞费苦心，断水断粮诱骗调略搔扰强攻等等手段，最后还是凭借人多硬磨生生磨死人数稀少的小泉城守军，为攻陷此城松永久秀还付出三千六百多条性命才艰难拿下。
攻陷小泉城之后，三好军满心欢喜的以为能捞一票大的，结果遍寻城内发觉连一粒粮食都没有，几处存放兵粮的小天守干净的可以跑老鼠，天守阁被一把火烧的一干二净也没有金银珠宝之类的财物，军械铠甲破破烂烂没有一件完整的，灰心丧气的三好军势只能拿城外的数千居民撒气，就这样这些倒霉的居民又无端遭受兵火之灾，只能连夜拖家带口向京都城内逃避。
小泉城被破成为改变战场局势的一件大事，随后半个月情势突然急转直下，一色直高把守的船冈山城因为城内的粮草被消耗一空而被攻破，索性城外的援军中条时秀拼命掩护着他总算从内藤宗胜的虎口脱离出来，可是一千守军已经所剩无几。
小泉城破、船冈山城也被攻破，对六角军的士气造成极大的影响，这一影响很快就反馈到八月底的鸟羽口合战中，三好义贤所部军势高歌猛进的攻入六角义贤的本阵，险些讨取他这个总大将的性命，最后还是中条时秀的三千军势强力突袭将三好义贤的军势打退。
可这一救援就露出京都的腹心破绽，松永久秀就无法无天的冲破丹波口杀进京都城，中条时秀又率领大河内国纲所部杀回京都，在二条御所外与松永久秀血战与右京长街上，恶战持续大半夜直到天色蒙蒙亮才以中条时秀大获全胜告终。
这一场恶战打的极为激烈，吉良军八千疲惫之师对阵同样残缺士气低落的六千余松永军，双方一个缺少体力一个缺少士气在京都的街道上混战才显得格外艰难，直到松永久秀配下第一大将号称“枪中村”的中村新兵卫高次被中条时秀讨取成为战事的重要转折点。
松永军坚持的信念随着中村高次被杀而化为乌有一路向丹波口逃窜，松永久秀被败兵裹挟着狼狈而逃，而吉良军鼓起斗志一路追杀出去，竟然将松永军追赶的不敢进入小泉城，一路逃向鸟羽口的三好义贤大营躲避。
此役中条时秀讨取两千三百余首级，而自损不过六百余人，造成巨大差别的根本原因是松永军权限溃败逃窜中，被中条时秀沿途追杀讨取近一千六百余首级，真正死在僵持战中的只有那六百多人，松永军阵亡在此战中的阵斩只有七百余首级，余下皆是追杀溃军的收获。
松永久秀的一万军势被彻底打残，只剩下四千遭逢惨败的溃军不足以担当一阵大将，只能合并到三好义贤的军势之中，让三好义贤所部重新凑成两万军势，六角义贤见势不妙立刻将伏见山的五千军势调过来也凑成一万五千军势继续与三好义贤僵持。
直到八月末的最后一天，命令内藤宗胜所部八千六百余众从船冈山出发作为上洛的“先阵”，另一边则命令三好义贤两万军势对六角义贤发动进攻，内藤宗胜的八千虎贲在右京飞鸟井与中条时秀所率领的幕府守军及本部残军万余众遭遇，一场恶战不可避免的爆发。
中条时秀的军略与内藤宗胜相差不大论武勇更是技高一筹，但是他配下的军势个个疲惫不堪，幕府守军又皆是不堪大用之辈，一色直高所在的右翼军势被内藤宗胜重点照顾损失惨重，若非同门师兄师冈一羽的协助下稳住局势，中条时秀恐怕就要再吃一场败。
即使如此双方在右京激战三日打的难分难解，打的整个右京一片狼藉战火熊熊燃烧毁掉无数重建的庭院，右京之内的数十所佛寺被大火付之一炬，居住在右京的公卿与僧侣们紧急逃往比叡山避难，就连天皇也忧心忡忡的祈祷天下静谧。
在京都以南的鸟羽口同样爆发一场合战，失去大河内国纲支援的六角义贤无法抵挡三好义贤与松永久秀的联手夹攻，在鸟羽口被杀的一场大败当阵战死三千余众，家中多名谱代家臣殁于阵中，六角义贤被迫带着残军退回大营里死守不出。
肆虐多日的右京大火在一场豪雨下被浇灭，同样被浇灭的还有继续战斗的意志，大战两个月难分难解早已让双方的武士对功业的渴望变的麻木，重复一天又一天的进攻同伴的剧烈伤亡，活着的武士看不到任何希望。
中条时秀所部只剩下五千余残军败退到二条御所坚守不出，而幕府的三千五百守军更是一阵被讨死千余人，早早的退出飞鸟井合战的序列逃回去舔伤口，相比之下内藤宗胜的日子也很不好过，八千六百军势只剩下不到六千人退回船冈山城，主要是被中条时秀率领的两千五百经历越中战争的精锐突破三阵一天就讨取近千颗首级给伤到。
双方的手牌被打的不剩多少，中条时秀所部及幕府军一共七千五百余众死守二条御所，六角义贤所部一万两千人在鸟羽口大营里被堵住，三好义贤一万八千军势在战场上取得的绝对优势压制的他毫无办法，以六角义贤的军略水准被战斗到这一刻基本已到山穷水尽的地步。
中条时秀与六角义贤拼的那么狠，其实还是担心三好长庆趁机渡河改变战局的走向，本着拼掉一成是一成争取震慑住三好家渡河的企图，但无奈的发现双方大将的指挥水准相差仿佛，兵员素质装备差距不大，唯一的差别就是兵力差距实在太大。
兵力相差一倍多不说，还有两万军势就坐镇在河对岸虎视眈眈，逼迫的中条时秀与六角义贤心态越发急躁，急于尽快击退三好军的入侵进攻却忽视己方绝对的劣势，京都除去二条御所算的上一座像样的居城，京都七口与船冈山城、小泉城都不能作为依仗，而且最重要的一点，身为进攻一方的三好军可以后退躲避，但防守一方的吉良军、六角军却无路可退。
他们一退就必须抛弃二条御所，可是强情公方足利义辉已经早早的在石清水八幡宫发下重誓，绝对不会重复他父祖的悲剧，绝不允许任何权势武家把征夷大将军赶出京都，他绝对不会离开二条御所一步，哪怕身死也要与京都共存亡。
三好长庆冷冷的注视着京都的战况，直到恶战两个月的京都进入残局阶段，他才决心渡过桂川突袭京都做最后一击，于是动用淡路水军数百艘战船封锁淀川，阻止任何从宇治川初入的船舶尤其禁止吉良水军，已经可用作军事用途的任何船只出现，这次安宅冬康学的很聪明，喝令淡路水军坚决不能追击吉良水军，哪怕遭到偷袭也不能追击以防诱敌深入再中招。
淡路水军的乌龟战术就认准淀川干流封锁让吉良水军毫无办法，他们的船只数量和质量完全不能和称霸濑户内海的淡路水军相提并论，除去偷袭搔扰之外还真没有办法经过淀川的交汇口前往�