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。蒋介石冷静地策划保存实力，不过他必须先付出重大代价。撤退到台湾，现在只是时机和战术问题。他需要审慎构思自己的政治动作，与大陆即将丢失这个危机保持距离，争取时间，让毛泽东难以下达军事决定。
蒋经国天生的乐观、热情又恢复。宋美龄正在美国大力推动“自由中国”，儿子成了蒋介石惟一的亲信。12月，国民党中央发表蒋经国为台湾省党部主任委员，但是他并没有急急忙忙到台北接篆。这个反常现象也是要让中共摸不清蒋介石的意图。蒋介石住在南京城外紫金山上宋美龄盖的大宅，经国随侍在侧。
谈到撤退转进的优先，就出现两大项目，一是中国丰富的艺术珍藏，一是黄金与外币储备。在日本1937年发动侵华战争之前，北平故宫博物院就把庞大的珍藏装箱，先送到南京，后转运重庆。抗战胜利，故宫人员又把这些宝物运回南京，转运过程有不少宝物遗失或遭窃，包括北京猿人骨骸此一考古人类学的无价珍宝也不见了。不过故宫典藏实在太丰富，少了几样也有如九牛一毛，无损其价值。
1949年初，蒋介石派经国负责把故宫宝物安全运送到台湾。数天之后，经国已经出现在海军码头，监督水兵把上百箱宝物运上两艘军舰。夜里，两艘军舰悄悄拔锚，全速沿长江而下。它们在上海不停留，载著这些无价珍宝直接开往台湾北部的基隆港。
接着，蒋经国秘密前往上海，开始设法把中央银行库藏黄金、银元和外币运走。他遵照父亲指示，把第一批资产运到福建厦门，这是蒋介石要让毛泽东摸不清他是否会固守大陆部分疆土的策略。
1949年初，挤满难民的军舰、商船已经不断穿梭往来大陆和台湾的基隆、高雄。有一艘轮船不幸沉没，一千多人丧生蒋介石下令把张学良和赵四小姐迁移到台湾，把他们及守卫安置在新竹。
许多人并不以台湾为最后落脚的目的地。在美国或海外其他地方存藏了钱的人，计划退到更安全、更接近他们财产的地方。蒋经国一度想到把妻儿子女送到香港或英国，但是他没有钱供养他们，又不肯接受宋家的资助。 更重要的是，他晓得这么做，对他父亲是雪上加霜，经国送信给杭州的蒋方良，要她准备好随时接到通知就全家行动。他也通知了章亚若的生母章周锦华。章家包括孝严、孝慈，祖母和舅舅，以及舅母，六七个小孩，及时转进到福州，政工人员协助他们上了一艘军舰，前往台湾。
1月15日，华北重镇天津被围困不久，即向人民解放军投降。此时已经秘密和中共有联繫的贾亦斌，到南京励志社招待所见蒋经国正在烧燬文件。贾亦斌问他，为什么把一叠请帖也丢进火里？经国说：“我们不会再请客吃晚饭了”。
1月19日，蒋介石主持他在大陆时期最后一次行政院院会，在李宗仁带头下，与会者过半数呼吁停火、和谈。两天之后，蒋介石宣佈由总统职位上引退，但仍保留国民党总裁职务。同一天，蒋介石率领儿子及比平常较少的随扈，搭乘宋美龄私人拥有的飞机“美龄”号离开南京。蒋纬国正在上海，忙著监督把坦克装上轮船，让他懊恼的是，经国竟然忘了通知他，父亲即将宣佈引退，离开南京。他从报上读到相关消息。
蒋氏父子由南京出来，先到杭州。当年主持台湾省政失当，导致二二八血腥镇压的陈仪此时担任浙江省主席，为他们父子举行盛宴。蒋经国并没有笑容，陈仪的日子已经不多！
美龄号载了蒋方良母子，再次降落已是象山机场。一队军车载运“未能视事”的总统、经国全家人以及卫队、随员前往溪口。车队穿过武岭街上城楼时，村民如往常出来欢迎。只是这一次，除了小孩子之外，蒋氏老家乡亲神情相当紧张。当天夜里，全家睡在丰镐房。蒋方良把子女放到楼上冷冷的房间睡觉，故作镇静，装作这是另一次到溪口度假，不是逃亡。
1949年，蒋经国在溪口丰镐房前为父、子摄影第一个早晨早餐时，蒋介石对经国说：“我们将在这里住3个月”。这个预言还真准确到一天都不差。他还要经国转令空军立即在舟山岛定海兴建一座机场。舟山离宁波不远，距上海也只有100多公里。蒋介石脑海里盘算的是，他的部队如何从上海这个大都会撤退。当天第一通电报赫然就是报告，北平守将傅作义率领20万守军不战而降，毛泽东兵不血刃，大军开进古都。同一个上午，毛泽东在北平市郊夏宫圆明园废墟附近，边喝茶，边读蒋介石到达溪口的报告。毛泽东很可能抚著下頷微笑，尝试研判旧敌的下一步往何处去。
蒋经国飞回上海监督押运中央银行的黄金和其他资产——这次送到台湾。蒋介石提醒儿子务必保密，因为李宗仁一定会想利用这些黄金库存，作为与共产党谈判的筹码。2月10日，经国动员青年军旧部当司机和守卫，深夜把最后一批黄金搬上停在军用码头的一艘军舰上。
黎明之前，船已啟碇，驶往基隆。搬运到台湾的这批资产，依1998年总值是3亿到5亿美元之间，照1998年币值换算，则至少为100亿美元。
但是经国向父亲覆命时，蒋介石还不满意。他记起来，政府战时向个人没收充公而来的一大箱钻石和珠宝，还存在中央银行库房里。他派经国再去取这些珠宝。这时候，代总统李宗仁获悉经国运走整个国库黄金、外币，大发雷霆。他下令中央银行不得把珠宝交给经国，把掌管库房钥匙的官员派到香港出差，经国觉得不值得为这批珠宝和李宗仁公开争执，空手回到溪口。这下子换成蒋介石震怒。他说：“当我们在台湾需要付兵餉时，每一分钱都重要”。
播迁台湾，还有一个重要的准备动作逮捕浙江省主席陈仪。李宗仁对此事先并不知情，指控是经国在幕后安排。陈仪不备，束手就擒，被押到台湾，旋即以阴谋勾结共产党的罪名枪决。然而，蒋经国真正的动机在于平缓台湾人对二二八事件的民怨。
大约在蒋介石父子抵达溪口这时期，苏共中央政治局委员米高扬（Anastas Mikoyan ）秘访北平近郊的中共总部。中共官员日后声称，米高扬替斯大林传话，力促毛泽东不要争取全面胜利，因为这样做可能刺激美国人替国民党出面介入，因此建议人民解放军打到长江就止步。 米高扬就此行向斯大林提出的报告现在已经公开，指证中共此一说法不确。事实上，米高扬力促毛泽东不要鬆手，要加快佔领上海及其他城市，建立新的共产党政府的动作。毛泽东和斯大林在函件往来中讲定，革命战争应坚持到底。
在外交政策方面，毛泽东重申他预备在反帝战争中，让新中国与莫斯科结盟。米高扬投桃报李，讨论到苏联未来对共产党中国可提供军事及经济援助，不久，毛泽东就对全世界公佈，一旦爆发第三次大战，中国共产党将与苏联站在同一边。
溪口方面，蒋介石大部分时间住在雪福缴�28年前他盖的那栋小屋，距母亲王太夫人墓地不远。有时候，他身穿黑袍，花很长时间散步。蒋经国通常也一样穿著，随侍在父亲身旁。有时候父子俩一起拾径而上，走到雪福拢势鸾槭笔倍荚谧鍪裁矗磕壳盎乖谑赖木墒粝墓θㄋ担骸八荚诔了肌薄Ｈ欢痪茫每头溆刀粒倚牡木轮富庸佟⒔孤堑牡痴僭保追浊袄聪蜃懿们胧尽Ｃ刻焐衔�5点，有一班飞机由上海飞来，夏功权忙著迎送，这段期间每天只能睡上三四小时。
蒋经国也把贾亦斌、胡轨、陈正卿等部属，召来溪口个别会晤。陈正卿表示愿意冒险留在大陆，经国给他一些银元，以备他改变念头时可做路费。已经秘密投共的贾亦斌，担心经国已经对他起疑心。不过，即使经国曾经起疑，此时已不再介意，他要贾亦斌率领预备干部总队这支约10000人，拟培训为排、连长的人马，前往福建，准备撤退到台湾。
美国此时的政策是接受共产党中国不可避免会出现，盼望最后会出现中国的铁托主义。然而，台湾依旧是个棘手的政治、道义难题。1948年底，参谋首长联席会议照会国家安全会议，台湾若遭共产党掌控，将对美国的安全构成“严重不利”的战略影响。白宫和国务院也希望台湾不致沦入即将赤化的中国手中。但是他们也相信，在大陆如此惨败的国民党政权，即使得到美国大规模物资援助，也不可能守得住台湾。
同一时期，参谋首长联席会议表示，美军若公开表态承诺防卫台湾，“只要我们的军事实力和我们的全球责任，仍存在当前的差距”，殊为不智。同样重要的是，美国的盟国也会强烈反对美国以兵力直接介入，阻止台湾落入中共手中。因此美国在1949年一整年，直到1950年6月为止，采取各种不同的政治、经济措施，企图阻止中共掌控台湾，但是并没有抱太多希望，认为这些作为能够成功。
为了达成这个目标，国务院开始评估以下各种可能性：在国民党内扶植更有效的、民主的领导人，取代蒋介石；鼓励台湾“独立运动”；或在台湾建立联合国托管。起初，国务卿艾奇逊一度认为，如果国民党没有了蒋介石，还不能统治台湾，确保台湾不落入共产党手中，则美国应该检讨发展“自发性的台湾独立运动，进而导致联合国就台湾前途达成协议，国际间可准许美国干预”的可能性。负责调查这些可能性的美国外交官员莫成德（Livingston T。 Merchant）认定，美国依然有好感的陈诚，可能不能产生比现有政府更有效率、更得民心的政府。依据莫成德的建议，美国官员向南京的代总统建议，请李宗仁派孙立人取代陈诚，出任台湾省主席。
孙立人此时在台湾，指挥青年军的三个师，还负责主持高雄附近的陆军训练中心。他徵召台湾青年人伍，补足兵力员额，可是并没有太多军火弹药，也没有重机关鎗或大炮。3月初，麦克阿瑟邀请孙立人到东京访问，孙得到蒋介石同意后，飞往东京。麦克阿瑟已