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唐寅和徐经到京城后多次拜访过程敏政，特别在他被钦定为主考官之后唐寅还请他为自己的一本诗集作序。这已在别人心中产生怀疑。这次又听程敏政在考场这样说，就给平时忌恨他的人抓到了把柄。一帮人纷纷启奏皇上，均称程敏政受贿泄题，若不严加追查，将有失天下读书人之心。孝宗皇帝信以为真，十分恼怒，立即下旨不准程敏政阅卷，凡由程敏政阅过的卷子均由李东阳复阅，将程敏政、唐寅和徐经押入大理寺狱，派专人审理。
徐经入狱后经不起严刑拷打，招认他用一块金子买通程敏政的亲随，窃取试题泄露给唐寅。后刑部、吏部会审，徐经又推翻自己供词，说那是屈打成招。皇帝下旨“平反，”程敏政出狱后，愤懑不平发痈而卒。唐寅出狱后，被滴往浙江为小吏。唐寅耻不就任。
关于这场会试泄题案，记载很多，说法不一。实际上这是统治阶级内部斗争的结果。《明史—程敏政传》云：“或言敏政之狱，傅瀚欲夺其位，令昶奏之，事秘莫能明也。”但毫无疑问，这一事件对唐寅来说是极其严重的。从此唐寅绝意仕途。归家后纵酒浇愁，游历名山大川，决心以诗文书画终其一生。
明弘治十三年（1500），唐寅离开苏州，坐船到达镇江，从镇江到扬州，游览瘦西湖、平山堂等名胜。然后又坐船沿长江过芜湖、九江，到庐山。庐山雄伟壮观的景象，给唐寅留下深刻的印象。在他以后的绘画作品中被充分地反映了出来。他又乘船溯江而上到了黄州，看到赤壁之战遗址。唐寅的《赤壁图》即依此所画。
后又南行入湖南，登岳阳楼，游洞庭湖。又南行登南岳衡山。再入福建，漫游武夷诸名山和仙游县九鲤湖。唐寅由闽转浙，游雁荡山、天台山，又渡海去普陀，再沿富春江、新安江上溯，抵达安徽，上黄山与九华山。此时唐寅囊中已罄，只得返回苏州。唐寅千里壮游，历时9个多月，踏遍名山大川，为后来作画增添了不少素材。
返回苏州，家中非常清贫，妻子大吵大闹，终于离他而去。他住在吴趋坊巷口临街的一座小楼中，以丹青自娱，靠以卖文鬻画为生。他在一首诗中写道：“不炼金丹不坐禅，不为商贾不耕田。闲来写幅丹青卖，不使人间造孽钱。”以表其淡干名利、专事自由读书卖画生涯之志。
唐寅三十六岁时选中城北桃花坞，建了一优雅清闲的家园，度其清狂生活。桃花坞原是宋人章庄简的别墅，但经风雨沧桑，早成一片废墟。不过这里景色宜人，环境十分幽静，一曲清溪婉蜒流过，溪边几株野桃衰柳，一丘土坡，很有几分山野之趣。第二年唐寅用卖画的钱建成了桃花坞别墅。虽只几间茅屋，檐下却悬着雅致的室名“学圃堂”、“梦墨亭”、“蛱蝶斋，等匾额。唐寅一生酷爱桃花，别墅取名“桃花庵，”自号“桃花庵主”并作《桃花庵歌》：“桃花仙人种申晰，又折花枝当酒钱。酒醒只在花前坐，酒醉还须花下眠。花前花后日复日，酒醉酒醒年复年……”春日，园内花开如锦，他邀请沈周、祝允明、文徵明等来此饮酒赋诗，挥毫作画，尽欢而散。。“日般饮其中，客来便共饮，去不问，醉便颓寝。
明正德九年（1514），他被明宗室宁王以重金征聘到南昌，后发现身陷宁王政治阴谋之中，遂佯装疯癫，脱身回归故里，后来宁王起兵反叛朝廷被平定，唐寅幸而逃脱了杀身之祸，但也引起不少麻烦，从此思想渐趋消沉，转而信佛，自号“六如居士，”“六如”取自《金刚经》：“一切有为法，如梦幻泡影，如露亦如电，应作如是观。”自治一方印章“逃禅仙吏。”
从南昌回家后因常年多病，不能经常作画，加上又不会持家，生活艰难，甚至常靠向好友祝枝山、文征明俩人借钱过日。其间有著名书法家王宠常来接济，并娶了唐寅唯一的女儿为儿媳，成了唐寅晚年最快乐的一件事。
明嘉靖二年（1523），54岁他健康状况更差，这年秋天，应好友邀请去东山王家—但见苏东坡真迹一词中有二句：“百年强半，来日苦无多，”正好触动唐寅心境，他一阵悲伤，告别回家后，从此卧病不起，不久结束了他凄凉的一生。死后葬在桃花坞北。嘉靖出年迁葬到横塘镇王家村。他逝世后由其亲友王宠、祝允明、文徵明等凑钱安排后事，祝允明写了千余字的墓志铭，由王宠手书，刻在石碑上。后世有关唐寅的生平事迹大多是从这墓志铭中得到的。
唐寅仕途坎坷，晚境凄凉，以致身后诗文几近散轶。明万历年间，常熟书商何君立仰慕唐伯虎的诗文和为人，不惜重金，征求片纸只字，为他搜集整理诗赋词章。将唐寅生前散较的近百首（篇）诗文核阅后付梓，这就使唐寅有了第一个较完善的诗文集传世，一时洛阳纸贵。后来，江南著名的出版藏书家。常熟书商毛晋也十分敬重唐寅才情为人，他在编录《明诗纪事》及《海虞古今文苑》时，又特地详细收录了唐寅生前诗文和较事，丰富和完善了唐伯虎诗文内容，为后代积累了生动的文化资料。
毛晋，后来还独立承担了重修唐寅墓的重任。据《苏州府志》，崇祯甲申三月十六，毛晋与同郡士人游春至姑苏横塘王家村，因见一代才子唐寅之墓荆棘荒芜，牛羊放逐墓园，顿生哀悯之心。他询问附近田夫，方知唐寅亡后，后嗣中唯剩一侄孙孀妇，经济拮据，困顿城内，以致唐寅四时之祭匮乏。毛晋凄然感叹：“是朋友之罪也，QB5下读伯虎之文者皆其友，何必时与并乎？”于是，毛晋慷慨解囊，重修墓封，再立碑石，并且择地墓旁造三间祠堂。苏州地方官雷起剑亲作“重修唐解元墓”碑文，“更勒石以遗千古之有心者。”
现在唐寅故居仅存遗址，但西郊横塘唐寅墓还保存完好，1955年重新作了整修。动乱期间墓地遭毁坏，后又修复。唐寅墓包括闲来草堂、六如堂、梦墨堂、墓区、神道、牌坊。整个墓地错落有致，恬静中透出几分风雅。墓碑上刻有“唐解元之墓。”闲来草堂后辟为茶室。唐寅一生爱茶，与茶结下不解之缘，曾写过不少茶诗，留下《琴士图》、《品茶图》、《事茗图》等茶画佳作。梦墨堂陈列唐寅的生平事迹。六如堂取自唐寅晚年佛名六如。
唐寅早期绘画，“远攻李唐”、“近交沈周。”早期拜吴门画派创始人沈周为师。沈周和周臣都是当时苏州名画家，沈以元人画为宗，周则以南宋院画为师，这是明代两大画派，唐寅虽师周臣，却有胜蓝之誉。唐寅兼其所长，在南宋风格中融元人笔法，一时突飞猛进，以至超越老师周臣，名声大振。
唐寅画得最多也最有成就的是山水画。唐寅足迹遍名川大山，胸中充满千山万壑，这使其诗画具有吴地诗画家所无的雄浑之气，并化浑厚为潇洒。他的山水画大多表现雄伟险峻的重山复岭，楼阁溪桥，四时朝暮的江山胜景，有的描写亭榭园林，文人逸士优闲的生活。山水人物画，大幅气势磅礴，小幅清莠潇洒，题材面貌丰富多样。由于唐寅作画很少在画上注明年份，且他的画风变化也不很有规律，所以很难推测他作画的时间，也就难以按照时间来划分他的画风变化进程。
唐寅在拜周臣为师后，主要是宗南宋院体，但其画有时也有与沈、文画风相近的作品，如《南游图》。这是唐寅三十六岁时当琴士杨季静离开苏州时赠送给他的。唐寅檀长写意花鸟，活泼洒脱、生趣盎然而又富于真实感。传说唐寅所作的《鸦阵图》挂在家中，有一天有数千只乌鸦盘旋在屋顶，恍若酣战，堪称奇绝。唐寅花鸟画的代表作是《枯槎鹊鸪图》。
其构图用折枝法，枯木枝干由右下方弯曲多姿地向上伸展，以枯笔浓墨画之，苍老挺拔。以积墨法画一只栖于枝头的八哥，正引吭高鸣，树枝似乎都在应节微动，从而显现出自然界生命律动的和谐美。秃笔点叶，一两条细藤与数笔野竹同枯树上的老叶画在一起，增添了空山雨后幽旷恬静与清新的气氛。右上角题诗为：“山空寂静人声绝，栖鸟数声春雨狳。”诗画映发，对象的神态和画家的情趣融为一体，寄寓了超凡脱俗的思想。这幅画在画法上属小写意，一路运腕灵便，以书法人画，以写代描，笔力雄强，造型优美，全画笔墨疏简精当，行笔挺秀洒脱，形象饶有韵度，从中可以窥见唐寅在探讨写意技法和开拓花鸟画新境界方面的卓越建树。
唐寅的水墨花鸟画基本上是以水墨提炼形象，墨韵明净、生趣盎然。其著名的还有《雨竹图》，画面以二组浓叶为主枝，后出淡叶，再初叶数笔以相呼应，叶均向下急趋，一派雨打竹叶之势。唐寅书法源自赵孟烦一体，风格丰润灵活，俊逸秀拔，几为画名所掩。其代表作《落花诗册》。
唐寅一生酷爱桃花，自号“桃花庵主，”写了不少桃花诗。如《桃花坞》诗：“花开烂漫满村坞，风烟酷似桃源古；千林映日莺乱啼，万树围春燕双舞，一谁他看到地上落英满布，联系起自己的坎坷遭遇，怅然不已。弯腰拾起地上的落红，装进一个锦囊之中，埋葬在药栏东畔。为此又写了一百多首《落花诗》，抒发了对封建统治者摧残人才的愤慨情绪。据有人考证，《红楼梦》中黛玉葬花的情节，就是依此作为蓝本的。
唐寅诗文真切平易，不拘成法，大量采用口语，意境清新，对人生、社会常常怀着岸傲不平之气。如《把酒对月歌》中：我愧虽无李白才，料应月不嫌我丑；我也不登天子船，我也不上长安眠；姑苏城外一茅屋，万枝桃花月满天。又如诗云：万事由天莫强求，何需苦苦用机谋；饱三餐饭常知足，得一帆风便可收。生�