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尽管如此，他的导师，著名的贫穷问题专家威廉姆？朱里斯？威尔逊（William Julius Wilson）还是派他去进行了一次实地研究。他的任务是深入芝加哥最贫穷的黑人居住区，对居住在那里的人进行一次问卷调查。该问卷包括70多项选择题，其中第一个问题是：
生为黑人，又这么贫穷，你对自己的生活有何感受？
a。 很糟糕
b。 糟糕
c。 不好也不坏
d。 还不错
e。 很好
一天，温卡什走到距离大学20个街区之外，位于密西根湖边的一个政府救济区进行调查。该社区由36栋黄泥砖结构的楼房组成。温卡什很快就发现，自己手头的人口统计资料早已经过时了。这些楼房已经破败不堪，其中有很多房间的住户都已经搬走了。有些人家住在低层的楼房里，用的是从附近社区偷来的水和电，而且电梯也已年久失修，无法继续工作了。楼道里的灯也坏了。当时正是冬天的傍晚，天快要黑了。
温卡什是一个很机灵、英俊、体格健壮，但却并非十分勇敢的小伙子，他走进一栋楼房的6层，希望能够找到一些人来完成他的问卷。突然之间，就在楼梯拐角的地方，他看到有一群年轻人在掷骰子：原来是附近的一群小毒品贩子，看到温卡什，他们显得很不高兴。
“我是芝加哥大学的学生，”温卡什一边吞吞吐吐地说着，一边拿出了问卷，“我想到这里来……”
“去你妈的，黑鬼，你来我们的地盘干吗？”
当时芝加哥的帮派斗争非常厉害。形势近来变得非常紧张，几乎每天都有枪战发生。这伙年轻人是其中一个黑帮“黑人帮”的成员。他们显然并不知道该怎么对付温卡什。他好像不是对头帮派的成员。可说不定他是个奸细呢？他显然不是警察。他既不是黑道，也不是白道。他看起来也不是什么危险人物，身上只带个记事本，但似乎也不太安全。温卡什后来告诉我们，“幸运的是，在跟乐队一起巡演了3个月之后，我的长头发看起来确实让人感觉有点不大正常。”
于是这些黑帮小弟们开始讨论该怎么处置眼前的这个家伙。让他走？要是他把自己看到的情况泄露给对头帮派怎么办，那样他们就会很容易遭到对方的伏击。一个看起来有些神经质的家伙两只手一直在不停地搓着什么东西，借着楼道里昏暗的灯光，温卡什终于看清他手里原来拿着一把枪。一边搓着，那个家伙一边嘟囔着，“让我干掉他吧，让我干掉他吧。”温卡什当时简直吓坏了。
人群开始越聚越多，声音也越来越大。突然，一个看起来年纪比较大的家伙出现了。他一把夺过温卡什手里的记事本，当他看到上面是一份写满问题的问卷时，他不禁有些迷糊了。
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“这是什么啊？我看不明白。”他说道。
“那是因为你根本不认识字，”旁边的一个年轻人说道，然后大家冲着这个年纪大的家伙笑了起来。（下载网 ）
他让温卡什走上前来，让他解释一下问卷上的问题。于是温卡什提出了一个“身为黑人感觉如何”的问题，结果周围人听到这个问题之后，立刻群情激愤，有的人甚至勃然大怒。温卡什后来告诉他的同事，就在那个时候，他突然意识到只给每个问题列出5个选项显然是不够的。事实上，他觉得答案应该改成：
a。 很糟糕
b。 糟糕
c。 不好也不坏
d。 还不错
e。 很好
f。 去你妈的
就在形势变得非常危险的时候，另外一个人出现了。这人叫J。T。，是此地的黑帮老大。“到底发生了什么事？”J。T。问道。听完手下汇报之后，他让温卡什给他读了几道问题。听完之后，他说他无法回答上面的问题，因为他不是黑人。
“那么，”温卡什说道，“作为一名非洲裔美国人，又过着这种穷日子，你感觉如何？”
“我也不是非洲裔美国人，你这个白痴。我是个黑鬼。”J。T。然后开始就“黑鬼”跟“非洲裔美国人”以及“黑人”之间的区别给温卡什上了生动（但不友好）的一课。说完之后，场面开始有些尴尬，大家都默不做声了。过了一段时间之后，好像他们还没有决定该怎么处置温卡什，这时候20多岁的J。T。已经让自己的手下冷静了下来，可他好像并不打算亲自处理这件事情。夜幕降临，J。T。离开了。“很少有人能从这里活着出去，你知道吗？” 那个神经质的家伙一边玩着枪，一边恐吓温卡什。
随着夜色越来越深，大家开始逐渐放松下来。他们递给温卡什一瓶啤酒，接着又给了他一瓶，然后又给了第三瓶。喝完之后，温卡什想去小便，他跟其他人一起来到楼梯拐角的地方，那天晚上，J。T。来过几次，不过没说什么。不知不觉天亮了，很快就到了中午。温卡什想找个机会跟对方讨论一下问卷的问题，可这帮小毒品贩子们只是笑了笑，告诉温卡什他的问卷非常愚蠢。最后，在囚禁了温卡什将近24小时之后，他们让他走了。
他回到家里，冲了个澡，让全身放松下来。不过他仍然感到非常好奇。就在这个时候，温卡什突然想到，从来没有人，包括他自己，关心过贫民区这些人的日常生活状况。他现在非常想知道这些黑帮分子的工作细节，比如说他们是如何工作的，他们的等级分工又是怎样的等等。
于是几个小时之后，温卡什决定再次回到救济区。只不过这时他脑子里已经想出了一些更好的问题。
有了第一次的经历之后，温卡什已经意识到传统的调研方法是相当荒谬的，于是他决定放弃问卷调查的方式，亲自深入到这些黑帮分子们的日常生活中去。他找到J。T。，告诉他自己的计划，刚开始的时候，J。T。觉得他简直是疯了，他不敢相信一个大学生居然要跟黑帮分子混在一起。可他同时也非常钦佩温卡什的勇气，因为J。T。本人也是大学毕业，并且在大学里修的是工商管理专业。毕业之后，他曾经在一家公司的市场部找到一份工作，负责销售该公司生产的办公设备。可工作了一段时间之后，他感觉自己跟那里的环境格格不入，用他自己的话来说，“就好像一个白人不适合到黑人的公司工作一样”，于是他很快辞职了。可他并没有忘记自己在这段时间里学到的东西，他深知收集资料和找到新市场的重要性，而且他总是在寻找更好的管理策略。换句话说，J。T。成为黑帮老大也不是偶然的，他天生就是当领导的料。
经过一番讨论之后，J。T。答应温卡什，允许他接触所有的黑帮活动资料，但当J。T。感觉如果公开某些信息会对本团体有害的时候，他就有权让温卡什删除这些信息。
就在温卡什首次探访之后不久，这片救济区遭遇拆迁，J。T。的整个团体也搬到了芝加哥南部的另外一个救济社区里。在接下来6年的时间里，温卡什实际上等于跟J。T。的团体生活在一起。在J。T。的保护下，他亲眼目睹了整个团体活动的所有细节。他提出了数不清的问题，有时候他的问题甚至会让这些黑帮人物感到厌烦；更多的时候，他们把他当成是一种发泄的渠道。“外面在打仗，伙计，”有人告诉他，“我是说我们每天都在挣扎着活下来，你知道，我们只能干这个，我们没有别的选择，要是有一天，我们不幸被人干掉的话，那也只能怪我们倒霉，这里的黑鬼们全靠干这行养家糊口。”
温卡什轮流跟这些卖毒品的家伙住在一起，从一家搬到另一家，帮他们洗盘子，睡在他们家的地板上。他给这些人的孩子们买玩具；他还曾经看到过一个妇女用自己孩子的婴儿服去吸干一个十几岁的毒品贩子枪口上的血——温卡什眼睁睁地看着他在自己面前被人一枪打死。在这段时间里，芝加哥大学的威廉姆？朱利斯？威尔逊每天都在为温卡什心惊胆战。
在经过多年的帮派斗争之后，J。T。的帮派终于被送上了联邦法庭。J。T。的亲信，一个名叫布提（Booty）的家伙，向温卡什透露了一个秘密。其他成员都认为是布提向警方告的密，所以他觉得自己很快就会被杀掉。（事实确实如此。）需要说明的是，虽然大家都在说毒品交易本身并不会害人，可布提一直认为自己的行为充满罪恶感。他希望能够为后代留下一些对他们有益的东西。于是他交给了温卡什一个已经被翻破了的记事本，上面印着该帮派的标志性颜色——蓝色和黑色。其中记录了整个帮派4年来所有的财务明细。在J。T。的指导下，布提对所有的财务问题做了记录，包括销售额、工资、应收账款，甚至包括应该付给那些在帮派斗争中死去的黑帮分子的抚恤金。
刚开始时温卡什不想要这个记事本。要是警察从他身上找到这个记事本怎么办，说不定他也会因此被告上法庭？而且他要这些资料有什么用呢？虽然他曾经受过专门的数学训练，可他很早就放弃用数字思考的习惯了。
完成在芝加哥的学业之后，温卡什接到哈佛学者协会的邀请，去哈佛大学进行一次为期3年的研究。那是一个崇尚自由生活和批判思维的地方，那里有黑胡桃木的写字台，还有奥利佛？文德尔？霍姆斯（Olive Wendell Holmes，著名法学家，曾任美国最高法院大法官。——译者注）曾经用过的家具，这一切都让温卡什感到兴奋。事实上，他非常喜欢在哈佛学者协会的生活。可即便如此，他还是会常常离开哈佛，一次又一次地回到芝加哥的黑帮聚居地。这种实地性的研究让他变成了一个“异类”，因为他周围的大部分年轻学者都属于中规中矩的知识分子。
学者协会的目标之一就是让来自不同领域的学者们有机会聚到一起。在这种环境中，温卡什很快遇到了另外一个同样怪异的家伙。这个家伙碰巧是一名经济学家，而且跟大多数经济学家不同的是，他没有把心思花在那些宏大的问题上，而只是整天研究那些自己感兴趣的微观问题，他所研究的第一个问题就是犯罪。因此，在相遇10分钟之后，温卡什就告诉列维特自己有一个芝加哥黑帮的记事