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史料记载，曹寅自幼颖慧，四岁能辨声律《上元县志，曹玺传》称：“寅，字子清，号荔轩，四岁能辨四声，长，偕弟子猷讲性命之学，尤工于诗，伯仲相济美。”，十几岁时，“即以诗词经艺惊动长者”，被称为“神童”顾景星：《楝亭诗钞》序，见上海古籍出版社“清人别集丛刊本”《楝亭集》卷首。。康熙二十三年（1684年），曹寅二十七岁，由銮仪卫治仪正兼第三旗鼓佐领，协理江宁织造，次年即任内务府慎刑司郎中；康熙二十九年出任苏州织造，三十一年任江宁织造，至五十一年卒于任所，只活了五十五岁。他的政绩是很出色的，不仅皇帝赏识，同僚也给予好评。江宁知府陈鹏年与他的关系并不好，但皇帝因听信总督的谗言，要杀陈鹏年，曹寅立即为之辩诬，免冠叩头，血被前额。苏州织造李煦怕曹寅触怒康熙，悄悄拉他的衣角，曹寅不听，愤怒地看着内兄李煦说：“云何也？”接着又叩头坚请，至碰阶有声，终于使陈鹏年得到赦免参见《耆献类征》卷一六四：《陈鹏年传》。。这一勇敢的义举，一直被当世以及后人传为佳话。还有前引袁枚在《随园诗话》里的记载说，曹寅每次出去，都要带一本书，不停地观玩。人家问他为什么这样好学？他说：“我非地方官，而百姓见我必起立，我心不安，故借此遮目耳。”袁枚：《随园诗话》（上）卷二，第42页，人民文学出版社1960年版。可见曹寅的性格和为官的风貌自有不同寻常之处。
曹寅的文学造诣和在文化方面的贡献更值得我们注意。他能诗，擅词曲，今存《楝亭集》包括诗钞八卷、诗别集四卷、词钞一卷、文钞一卷，只是曹寅文学创作的极小部分。杨钟羲在《雪桥诗话》里说：“子清官侍从时，与辇下诸公为长短句，兴会飙举，如飞仙之俯尘世，不以循声琢句为工，所刻《楝亭词钞》仅存百一”参见《雪桥诗话》三集卷四第20页，周汝昌《红楼梦新证》（上）第487页。，就反映了这种情况。关于曹寅的诗，顾景星说是：“清深老成，锋颖芒角，篇必有法，语必有源”分别见顾景星、杜为《楝亭诗钞》所写的序，《楝亭集》卷首，上海古籍出版社1978年版。；杜苍略说曹寅“以诗为性命、肌肤”，须臾不离分别见顾景星、杜为《楝亭诗钞》所写的序，《楝亭集》卷首，上海古籍出版社1978年版。，当是纪实之言，而非虚美之辞。曹寅还写过《续琵琶》的剧本，以蔡文姬与配偶董祀的离合为线索，公开表彰曹操追念蔡中郎，义敦友道，在演出时也不让阿瞒涂上粉墨，真不啻戏曲史上的创举。所以当时有人说，这样做是因为曹寅和曹操同姓，“故为遮饰”④刘廷玑：《在园杂志》卷三，第21页，参见周汝昌《红楼梦新证》（上）第355页，人民文学出版社1976年版。，显然这是误解。刘廷玑曾为之辩护，说：“夫此一节，亦孟德笃念故友，怜才尚义豪举，银台（指曹寅——笔者注）表而出之，实寓劝惩微旨，虽恶如阿瞒，而一善犹足改头换面，人胡不勉而为善哉。”④郭沫若1958年发表历史剧《蔡文姬》，把曹操写成贤明丞相，抹去了曹操脸上的白粉；殊不知，戏剧史上第一个给曹操抹去白粉的不是郭老，而是《红楼梦》作者曹雪芹的祖父曹寅。这一点，《续琵琶》的开场词就已经交待明白：“千古是非谁定？人情颠倒堪嗟。琵琶不是这琵琶，到底有关风化。”而《红楼梦》第五十四回，贾母竟指着史湘云向薛姨妈说道：“我像他这么大的时节，他爷爷有一班小戏，偏有一个弹琴的凑了来，即如《西厢记》的‘听琴’，《玉簪记》的‘琴挑’，《续琵琶》的‘胡笳十八拍’，竟成了真的了，比这个更如何？”
可真是信不信由你，《红楼梦》里的人物直接点出了曹寅的《续琵琶》，而且由贾母以回忆往事的方式点出，足见曹雪芹受曹寅影响之大，《红楼梦》的写作与曹寅的生平事迹不无关合之处。曹寅认为自己的曲写得最好，词差一些，诗又差一些。《红楼梦》中的诗、词、曲，也存在类似特点，如果不是巧合，更说明雪芹与他祖父在文学上有渊源关系。
曹寅同时还是藏书家和刻书家。他藏的书，据《楝亭书目》著录，共有三千二百八十七种，分三十六大类，仅“说部类”就有四百六十九种。后来这些书散佚了，乾隆中叶有人从琉璃厂买回的书中，发现上面有曹楝亭的印章李文藻：《南涧文集》上卷《琉璃厂书肆记》。。曹寅刻的书也不少，自己的诗钞、词钞除外，著名的有《楝亭五种》和《楝亭十二种》。《楝亭五种》包括《类编》十五卷、《集韵》十卷、《大广益会玉篇》三十卷、《重修广韵》五卷、附《释文互注礼部韵略》五卷；《楝亭十二种》包括《都城纪胜》一卷、《钓矶立谈》一卷、《墨经》一卷、《法书考》八卷、《砚笺》四卷、《琴史》六卷、《梅苑》十卷、《禁扁》五卷、《声画集》八卷、《后村干家诗》二十二卷、《糖霜谱》一卷、《录鬼簿》二卷。搜集的都是世不经见的书，但都属于文化艺术的范围，使这些书得以流传，功德自是无量。
朱竹垞的《曝书亭集》，也是曹寅捐资刊刻的。章学诚说曹寅刻古书十五种，世称“曹楝亭本”章学诚：《丙辰札记》，参见《红楼梦研究参考资料选辑》第一辑，第13页，人民文学出版社1973年版。，可见在当时的影响之大。更重要的是《全唐诗》和《佩文韵府》，都是曹寅一手经营而成，实在是对文化的一大贡献。康熙朝兴文教，先后整理刊刻的类书有《佩文韵府》、《渊鉴类函》、《分类字锦》、《图书集成》等；总集有《全唐诗》、 《古文渊鉴》、《历代赋汇》、《唐宋元明四朝诗选》等。而曹寅主持刊刻的独占其二。难怪当时的一般文入学士那样推崇曹寅，包括名重一时的耆老宿儒，也以与曹通政荔轩曹寅，字子清，号荔轩，又号楝亭，官至通政使司通政使，故称。相互赠答唱和为荣。现存《楝亭图咏》四卷，在上面题咏者有四十五家之多，大都是儒雅名流，如叶燮、姜宸英、徐乾学、毛奇龄、王士禛、邓汉仪等。据有的研究者统计，和曹寅有过诗文应酬或官场交往的文化名人近二百人左右刘长荣：《玄烨和曹寅的关系的探考》，载《红楼梦学刊》1981年第2期。，这个数字是相当惊人的。所以程廷祚在《青溪文集》里说：“管理织造事楝亭曹公，主持风雅，四方之士多归之。”又说：“及公辖盐务于两淮，金陵之士从而渡江者十八九。”程廷祚：《青溪文集》卷十二。
和曹寅相过从的文人学士中，不少是对清廷不满的明遗民，他们之间交往过从的思想基础是什么？是那些遗老耆宿转变了立场，向官运亨通的曹通政攀附，还是曹寅出于某种原因向那些“草衣卉服”的“岩穴幽栖”者认同？它和曹雪芹以及《红楼梦》的思想构成是否有一定牵连？这些，历来是红学家最感兴趣的课题。考证派红学家感兴趣，索隐派红学家更感兴趣。看来研究《红楼梦》不了解曹雪芹不行，而研究曹雪芹不了解曹寅，也不能使研究深入一步。红学之外或者说之中而有曹学，殆非偶然。
值得注意的是，不管曹寅与明遗民及江南思想活跃的知识分子如何接近，康熙皇帝对曹寅仍旧信任有加，不仅不疑，反而当作股肱近臣，格外赏识。江南一带的细小之事，他让曹寅及时奏报②③④⑤分别见《关于江宁织造曹家档案史料》第49页、第78页、第23页、第98页、第105页，中华书局1975年版。；织造任上有亏空，他嘱咐曹寅“必要设法补完，任内无事方好”②。甚至南巡这样的“核心机密”大事，也提前向曹寅通报，说“明春朕欲南方走走，未定”③。自康熙二十三年至四十六年，玄烨南巡六次，其中有四次驻跸在江宁织造府中，都是曹寅接的驾。曹寅病了，康熙派驿马星夜去送药④。曹寅死了，康熙还说曹寅的好话，降旨说：“曹寅在织造任上，该地之人都说他名声好，且自督抚以至百姓，也都奏请以其子补缺。”⑤于是命曹寅的儿子曹颙继任了江宁织造的职务。原来曹寅死后，江宁的士民、机户、车户、匠役和杭、嘉、湖的丝商，围住了江西巡抚郎廷极的公馆，称颂曹寅的善政，吁请曹颙继任织造《关于江宁织造曹家档案史料》第101页，中华书局1975年版。。这一举动吓坏了巡抚郎廷极，当即报告了康熙。如此说来，曹颙继任织造莫非是康熙顺从民意，不得不这样做？只要看看在立储问题上康熙是如何决断，就知道这位君主并不受别人的意见所左右。何况在封建政权眼里，请愿不过是聚众闹事的另一种形式，康熙不会看重这些的。说到底还是对曹寅的印象好，由其父荫及其子。
在封建社会，一个简派到地方上的官员，皇帝说好，同僚说好，老百姓也说好，可不是一件容易的事情。曹寅这个历史人物，从红学以及不从红学的角度，甚至不牵涉曹学，也值得研究。
曹寅的父亲曹玺也很受康熙的赏识。曹玺的夫人孙氏曾给幼年康熙当过保姆，凭借这层关系，曹玺得宠不足为怪。不过，曹玺主观条件也是很优越的，他自幼聪明好学，“读书洞彻古今，负经济才，兼艺能，射必贯札”②《江宁府志》卷十七：《曹玺传》，参见冯其庸《曹雪芹家世新考》第315页至316页，上海古籍出版社1980年版。，早在顺治统治时期就已经提升为皇室的侍卫，后因跟随摄政王多尔衮在山西立有军功，又升为内务府工部郎中。康熙二年，被简派为江宁织造，政绩卓著，“积弊一清”，把织造局的乱摊子治理得井井有条，使朝野都非常满意。《江宁府志》的《曹玺传》对此有详细记载：
康熙二年，特简督理江宁织造。江宁局务重大，黼黻朝祭之章出焉。视苏杭特为繁剧，往例�